1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-4-methylbenzene | 438495-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-Bromo-1-(4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroethane
• CAS: 438495-28-4
• 化学式: C₉H₈BrF₃
• 分子量: 253.062
• InChiKey: OSXVWEAYUCILTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-4-methylbenzene 在 C₃₀H₅₀N₃O₃ScSi₂ 、 bromozinc(1+),methanidylbenzene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44 %的产率得到1-(2,2-二氟乙烯基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  由氧化还原活性配体启用的 d0 金属的自由基-极性交叉催化

  摘要：

  在许多后过渡金属和光催化反应中都会调用自由基-极性交叉机制。据我们所知，由于第 3 族早期过渡金属倾向于以高氧化态存在，因此不会调用还原性自由基-极性交叉机制。通过使用具有氧化还原活性的 (tris)amido 配体，我们已经获得了用于早期过渡金属的这种机制。通过使来自 α-卤素取代的苄基溴化物的各种消除产物能够形成产物，展示了这种机制。探索了这种新型与 Sc 反应的机制，哈米特分析揭示了一种阴离子中间体。还证明了该反应的广泛官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09114
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(对甲苯基)乙醇 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以33%的产率得到1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化将芳基三氟乙基溴化物衍生的三氟甲基化苄基加成至末端烯烃

  摘要：

  在高温下，在CuCl和2,2'-联吡啶基存在下，相对不活泼的芳基三氟乙基溴化物与1-辛烯反应。生成了三氟甲基化的苄基自由基，并以（60-70）:( 40-30）的非对映异构体比例获得了自由基加合物的非对映异构体混合物。加合物的Ph 3 SnH还原得到相应的具有分离的三氟甲基的烃。与苯乙烯或芳族和脂族甲硅烷基烯醇醚的反应分别导致三氟二苯基丁烯和β-三氟甲基化的酮的形成。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00002-7

文献信息

• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：Hunter James E.

  公开号：US20120329649A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes associated therewith.

  这份文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子： 以及相关的工艺。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014100163A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This document discloses molecules having the following formula ("Formula One"): and processes associated therewith.

  这份文件揭示了具有以下化学式（“化学式一”）的分子以及相关的工艺。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET LEURS PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014100206A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This document discloses molecules having the following formula ("Formula One") and processes associated therewith.

  这份文件揭示了具有以下化学式（“化学式一”）的分子以及相关的工艺。
• Synthesis of Chiral α-CF₃-Substituted Benzhydryls via Cross-Coupling Reaction of Aryltitanates
  作者：Andrii Varenikov、Evgeny Shapiro、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03673

  日期：2020.12.4

  We describe a highly efficient approach toward α-CF3-substituted benzhydryls thanks to the employment of organotitanium(IV) based nucleophiles. The use of commercially available anesthetic halothane as a cheap fluorinated building block in a sequential one-pot nickel-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction of aryl titanates allowed for the synthesis of chiral α-CF3-substituted benzhydryls

  我们描述朝向α-CF一种高效方法3雇用有机钛（IV）的亲核基的取代benzhydryls感谢。作为一种廉价的使用可商购的麻醉剂氟烷氟化以顺序的一锅镍-催化的对映选择性的交叉偶联允许手性α-CF的合成芳基钛酸盐的反应构建块3以良好的收率和对映选择性优良取代benzhydryls。可替换地，α-CF 3可以在相似条件下使用-苄基溴，以更高的产率和优异的选择性获得相同的化合物家族。苯甲酰基部分是许多生物活性化合物中的常见基序，其对映体富集的氟化类似物在寻找新药和农药时应引起极大兴趣。
• SYNTHESIS AND USE OF FLUORINATED COMPOUNDS
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20160002270A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention is directed to the preparation of fluorinated compounds and their use in organic synthesis. In particular, the invention is directed to methods of reacting compounds of structure with R f —CH═N 2 or (CF 3 ) 2 C═N 2 to form a perfluoroalkylate or -arylated compounds, and products derived from these reactions, where X, Y B , and R f are described herein.

  本发明涉及氟化合物的制备及其在有机合成中的应用。具体而言，本发明涉及利用具有结构的化合物与Rf—CH═N2或(CF3)2C═N2反应，以形成全氟烷基化合物或全氟芳基化合物的方法，以及从这些反应中得到的产物，其中X、YB和Rf如本文所述。