4-(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)-7-(3-hexylthiophen-2-yl)-benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1093862-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)-7-(3-hexylthiophen-2-yl)-benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-(5-Bromo-3-hexylthiophen-2-yl)-7-(3-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1093862-56-6
• 化学式: C₂₆H₃₁BrN₂S₃
• 分子量: 547.648
• InChiKey: CSRARKWMIYBPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)-7-(3-hexylthiophen-2-yl)-benzo[c][1,2,5]thiadiazole 、 1,3,5-三乙炔苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到1,3,5-tris({4-hexyl-5-[7-(3-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl]thiophen-2-yl}ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  星形供体-受体-供体结构的合成和表征

  摘要：

  [a] 功能聚合物组和聚合物技术研究所，伍珀塔尔大学，Gausstrase 20, 42097 Wuppertal, Germany 传真：[phone]E-mail：[e-mail]主页：http://www2.uni- wuppertal.de/FBC/funktionspolymere/[b] 伍珀塔尔大学纯粹与应用质谱研究所，Gausstrase 20, 42097 Wuppertal, Germany[c] 实验物理，伍珀塔尔大学,Gausstrase 20, 42097 Wuppertal, Germany[d] Light Technology Institute, Karlsruhe Institute of Technology,Engesserstrase 13, 76131 Karlsruhe, Germany[‡] 当前地址：Institute

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300357
• 作为产物：
  描述：

  4,7-bis(3-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以85%的产率得到4-(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)-7-(3-hexylthiophen-2-yl)-benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  具有不同强度供体和受体单元的推拉噻吩基小分子，用于光伏应用：超越 P3HT 和 PCBM

  摘要：

  这里报道了一种权宜的合成，实施了基于噻吩的七聚体家族在 D-A'-D-A-D-A'-D 序列中交替电子供体 (D) 和受体 (A) 单元的使能技术。外围 A 基团的性质（苯并噻二唑vs.噻吩并吡咯二酮vs.噻吩-S、S-二氧化物）和供体单元的强度（烷基vs.硫代烷基取代的噻吩环）已被改变以微调 D-A 低聚物的化学物理性质，以影响固态的堆积排列以及提高光伏性能。已经通过光谱学、电化学和密度泛函理论计算研究了所有化合物的光电特性。电化学测量和开尔文探针力显微镜 (KPFM) 预测了这些低聚物的双功能行为，表明当与 PCBM 混合时可以将它们用作供体材料，并在与 P3HT 结合时用作受体材料。对其光伏特性的研究证实了这种不寻常的特性，并且表明可以通过不同的替代模式来调整性能。此外，

  DOI：

  10.1039/d1tc02641k

文献信息

• Synthesis of pentamethyldisilanyl-substituted starlike molecule with triazine core and its application to dye-sensitized solar cells
  作者：Akinobu Naka、Kiyoshi Fujishima、Erika Okada、Mao Noguchi、Joji Ohshita、Yohei Adachi、Yousuke Ooyama、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.10.022

  日期：2016.12

  groups and pentamethyldisilanyl substituted thienylene units that extend to three directions was synthesized by the reactions of 2,4,6-tris[4-(4-hexyl-5-(7-(3-hexyl-5-iodothiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-thiophen-2-yl)phenyl]-1,3,5-triazine (5) with the pentamethyldisilanylthienyl substituted stannyl derivative (6). UV-visible absorption and fluorescence properties of starlike molecules

  通过2,4,6-三（4-（4-己基-5-（7-（3））反应合成由苯并噻二唑-硫代苯基苯基三嗪基团和五甲基二甲硅烷基取代的亚噻吩单元向三个方向延伸的二维星形分子7 -己基-5-碘噻吩-2-基）苯并[c] [1,2,5]噻二唑-4-基）-噻吩-2-基）苯基] -1,3,5-三嗪（5）与五甲基二硅氮杂噻吩基取代的苯乙烯基衍生物（6）。在二恶烷和固态下研究了星形分子4和7的紫外可见吸收和荧光性质。用7涂覆TiO 2电极在表面上的应用。 已经讨论了对染料敏化的太阳能电池的处理。
• A polymer gel electrolyte to achieve ≥6% power conversion efficiency with a novel organic dye incorporating a low-band-gap chromophore
  作者：Jeum-Jong Kim、Hyunbong Choi、Ji-Won Lee、Moon-Sung Kang、Kihyung Song、Sang Ook Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1039/b809376h

  日期：——

  A quasi-solid-state dye-sensitized solar cell with novel organic sensitizers incorporating a benzothiadiazole chromophore showed excellent long-term stability, which exhibited 10% decrease during the 1000 h light soaking; the optimized cell gave a short circuit photocurrent density of 12.03 mA cm−2, an open circuit voltage of 0.720 V and a fill factor of 0.76, corresponding to an overall conversion efficiency of 6.61% under standard global AM 1.5 solar conditions.

  采用苯并噻二唑发色团的新型有机敏化剂制成的准固态染料敏化太阳能电池具有出色的长期稳定性，在1000小时的光照浸泡期间，稳定性下降了10%；优化后的电池在全球AM 1.5标准日照条件下的短路光电流密度为12.03 mA cmâ2，开路电压为0.720 V，填充因子为0.76，总转换效率为6.61%。