(S)-3-Benzyl-4-phenyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxide | 930598-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzyl-4-phenyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxide
• 英文别名: 3-benzyl-(S)-4-phenyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2,2-dioxide；(4S)-3-benzyl-4-phenyloxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 930598-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: FZBGRSZFYMQYOG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyl-4-phenyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxide 、 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-氨基二硫化物、胱氨酸的简便合成及其直接掺入肽

  摘要：

  在此，我们报告了一种简单有效的方法，用于通过磺酰胺与四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnNEt3](2)MoS4 的区域选择性开环来合成 β-氨基二硫化物。讨论了不同保护基在反应条件下的稳定性和反应性。这种方法也已扩展到丝氨酸和苏氨酸衍生的磺酰胺以提供胱氨酸和 3,3'-二甲基胱氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088133
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-Benzyl-4-phenyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基二硫化物、胱氨酸的简便合成及其直接掺入肽

  摘要：

  在此，我们报告了一种简单有效的方法，用于通过磺酰胺与四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnNEt3](2)MoS4 的区域选择性开环来合成 β-氨基二硫化物。讨论了不同保护基在反应条件下的稳定性和反应性。这种方法也已扩展到丝氨酸和苏氨酸衍生的磺酰胺以提供胱氨酸和 3,3'-二甲基胱氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088133

文献信息

• A Remarkably Efficient Fluoroalkylation of Cyclic Sulfates and Sulfamidates with PhSO2CF2H: Facile Entry into β-Difluoromethylated or β-Difluoromethylenated Alcohols and Amines
  作者：Chuanfa Ni、Jun Liu、Laijun Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.200603983

  日期：2007.1.22
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：You-Qing Wang、Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Xiao-Bing Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol800591u

  日期：2008.5.1

  Using Pd(CF3CO2)(2)/(SS)-f-binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines in 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature with high enantioselectivities (up to 99% ee).