5,7-dibromo-3-iodo-1H-indazole | 1131632-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5,7-dibromo-3-iodo-1H-indazole
• 英文别名: 5,7-dibromo-3-iodo-2H-indazole
• CAS: 1131632-64-8
• 化学式: C₇H₃Br₂IN₂
• 分子量: 401.827
• InChiKey: ZIYLUJLIQSNNLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibromo-3-iodo-1H-indazole 、 N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到tert-butyl 4-(5,7-dibromo-2H-indazol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Scalable Synthesis of 3,5,7-Trisubstituted 1H-Indazoles as Potent IKK2 Inhibitors

  摘要：

  我们开发了 3,5,7-三取代 1H-吲唑的高效和可扩展的化学方法，并将其应用于 4-[7-（氨基甲酰基）-5-溴-1H-吲唑-3-基]-1-哌啶羧酸 1,1-二甲基乙酯的合成，该化合物是 3,5,7-三取代 1H-吲唑的关键中间体，被鉴定为一种强效 IKK2 抑制剂。该序列可通过八个步骤规模化地制备目标化合物，并能从容易获得的起始原料中以 40% 的总收率进行制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087364
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二溴-1H-吲唑 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到5,7-dibromo-3-iodo-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Scalable Synthesis of 3,5,7-Trisubstituted 1H-Indazoles as Potent IKK2 Inhibitors

  摘要：

  我们开发了 3,5,7-三取代 1H-吲唑的高效和可扩展的化学方法，并将其应用于 4-[7-（氨基甲酰基）-5-溴-1H-吲唑-3-基]-1-哌啶羧酸 1,1-二甲基乙酯的合成，该化合物是 3,5,7-三取代 1H-吲唑的关键中间体，被鉴定为一种强效 IKK2 抑制剂。该序列可通过八个步骤规模化地制备目标化合物，并能从容易获得的起始原料中以 40% 的总收率进行制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087364

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Kerns Jeffrey K.

  公开号：US20080242685A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention is directed to novel azaindole and azaindazole carboxamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula (I): where R1, R2, T1, T2 and T3 are defined below. These compounds are useful in the treatment of disorders associated with inappropriate IKK2 (also known as IKKβ) activity, in particular in the treatment and prevention of disorders mediated by IKK2 mechanisms including inflammatory and tissue repair disorders. Such disorders include rheumatoid arthritis, asthma, and COPD (chronic obstructive pulmonary disease).

  这项发明涉及新型的吡唑吲哚和吡唑吲唑酰胺衍生物。具体来说，该发明涉及符合以下化学式(I)的化合物：其中R1、R2、T1、T2和T3的定义如下。这些化合物在治疗与不适当的IKK2（也称为IKKβ）活性相关的疾病方面具有用途，特别是在治疗和预防由IKK2机制介导的疾病，包括炎症和组织修复性疾病。这些疾病包括类风湿性关节炎、哮喘和COPD（慢性阻塞性肺病）。