2-bromo-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,5-methylenedioxybenzene | 197522-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-bromo-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,5-methylenedioxybenzene
• 英文别名: (6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 197522-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₃Si
• 分子量: 331.282
• InChiKey: IZLDIJTUNVQOCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,5-methylenedioxybenzene 在 2-萘磺酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 19,20-di-O-methylenepuupehenol
  参考文献：
  名称：

  葛根二烯及相关化合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00992-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-bromo-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,5-methylenedioxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of 15-oxopuupehenol methylendioxy derivatives

  摘要：

  The total synthesis of both enantiomers of puupehenol and 15-oxopuupehenol as methylenedioxy derivatives is described. The key steps of the synthesis are the regioselective transformation of 10 to 11 and the stereoselective cyclization of 12 to 13. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01683-3

文献信息

• Synthesis of monoterpenic analogues of puupehenone and puupehedione
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、M. Mar Herrador、Mónica V. Valdivia、Rachid Chahboun

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00216-0

  日期：1998.4

  Compounds 7–8, monoterpenic analogues of the marine metabolites puupehenone (1) and puupehedione (2), were prepared from the easily available β-cyclocitral (10) and the aryllithium derived from 11 and 12. 8 showed antitumoral activity 4–10 times higher than that for the natural products. 8 showed antitumoral activity 4–10 times higher than that of natural puupehedione.

  化合物7-8是海洋代谢产物puupehenone（1）和puupehedione（2）的单萜类似物，是由易于获得的β-环柠檬醛（10）制备的，而衍生自11和12的芳基锂则具有4-10倍的抗肿瘤活性。高于天然产品。8的抗肿瘤活性比天然puupehedione高4-10倍。
• Total synthesis of both enantiomers of 15-oxopuupehenol methylendioxy derivatives
  作者：Odón Arjona、María Garranzo、Jesús Mahugo、Eduardo Maroto、Joaquín Plumet、Beatriz Sáez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01683-3

  日期：1997.10

  The total synthesis of both enantiomers of puupehenol and 15-oxopuupehenol as methylenedioxy derivatives is described. The key steps of the synthesis are the regioselective transformation of 10 to 11 and the stereoselective cyclization of 12 to 13. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and antitumor activity of puupehedione and related compounds
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、M. Cortés、V. Armstrong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00992-8

  日期：1999.12

  The first enantiospecific synthesis of bioactive marine puupehedione (2) and related compounds from (−)-sclareol (11) is reported. The antitumor activity of these compounds was assayed and compared with that of the natural products.

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。