1-{[2-(cyclobutyl)tridecanoyl]oxy}pyridine-2(1H)-thione | 1025404-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-{[2-(cyclobutyl)tridecanoyl]oxy}pyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: (2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 2-cyclobutyltridecanoate
• CAS: 1025404-86-7
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₂S
• 分子量: 377.591
• InChiKey: FEXMQEAWRBEJPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C (decomp)
• 沸点：
  471.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[2-(cyclobutyl)tridecanoyl]oxy}pyridine-2(1H)-thione 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-4-hexadecene 、 dodecylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  氢原子从氯化双（环戊二烯基）钛（III）络合的水和甲醇到烷基自由基转移反应的速率常数。

  摘要：

  使用间接动力学方法确定了双（环戊二烯基）钛（III）氯化物与仲烷基基团1-环丁基十二烷基（2）的水，氧化氘和甲醇络合物中氢原子转移反应的速率常数。在室温下，Cp2Ti（III）Cl-H2O在THF中反应的速率常数为1.0 x 10（5）M（-1）s（-1），动力学同位素效应为kH / kD = 4.4。在含有0.95 M甲醇的苯中，Cp2Ti（III）Cl-MeOH在环境温度下的反应速率常数为7.5 x 10（4）M（-1）s（-1）。Cp2Ti（III）Cl-H2O络合物在THF中反应的Arrhenius函数为log k = 9.1-5.5 / 2.3 RT（kcal / mol）。Cp2Ti（III）Cl-H2O反应的熵项是正常的，

  DOI：

  10.1021/jo801869r
• 作为产物：
  描述：

  、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85.5%的产率得到1-{[2-(cyclobutyl)tridecanoyl]oxy}pyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  速率常数和阿累尼乌斯函数用于环丁基羰基自由基钟的开环和从Et 3 B-MeOH络合物的氢原子转移

  摘要：

  研究了1-环丁基十二烷基（1）的开环动力学，并确定了在-20至47°C温度范围内的Arrhenius函数。自由基时钟反应的动力学描述为log k = 13.2-13.5 / 2.313 RT（kcal / mol），k = 1.5×10 3 s -1在20°C。氢原子转移捕获的自由基的上一页动力学研究1通过在可变温度下（三乙基硼烷的甲醇络合物有机化学杂志。 2007年，72，5098）与新获得的动力学数据进行了分析。

  DOI：

  10.1021/jo800500e

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Boryl Radicals: A New Class of Boron-Centered Radical
  作者：Shau-Hua Ueng、Andrey Solovyev、Xinting Yuan、Steven J. Geib、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Martin Newcomb、John C. Walton、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja904103x

  日期：2009.8.12

  Reduction of xanthates by N-heterocyclic carbene boranes (NHC-boranes) has been suggested to occur by a radical chain mechanism involving heretofore unknown NHC-boryl radicals. In support of this suggestion, both the expected borane dithiocarbonate product and an unexpected borane xanthate product have now been isolated. These are the first NHC-boranes with boron-sulfur bonds, and their structures

  N-杂环卡宾硼烷 (NHC-硼烷) 对黄原酸酯的还原被认为是通过涉及迄今为止未知的 NHC-硼基自由基的自由基链机制发生的。为支持这一建议，预期的硼烷二硫代碳酸酯产品和意外的硼烷黄原酸盐产品现已分离出来。这些是第一个具有硼硫键的 NHC-硼烷，它们的结构已通过光谱和晶体学手段得到保证。通过使用取代的环丁基羰基自由基的开环作为时钟反应来确定从 NHC 硼烷络合物转移 H 原子的第一速率常数。NHC-硼烷与仲烷基在环境温度下反应的速率常数为 4 x 10(4) M(-1) s(-1)，并且 Arrhenius 函数显示了双分子反应的典型熵项（log A 项）。NHC-硼烷复合物的 BH 键解离能估计为 88 kcal/mol。EPR 光谱已检测到这些转化中假定的 NHC-硼基自由基。光谱分析表明它是一种π自由基，类似于苄基。