(2R,4R)-2-Benzyl-5-phenyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pentanoic acid methyl ester | 186903-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-Benzyl-5-phenyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4R)-2-benzyl-5-phenyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoate
• CAS: 186903-44-6
• 化学式: C₂₁H₂₂F₃NO₃
• 分子量: 393.406
• InChiKey: PQUDGOCTWPDVMH-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-Benzyl-5-phenyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pentanoic acid methyl ester 在 水 作用下， 生成 (3R,5R)-3,5-dibenzylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Asymmetric induction in enolate alkylation reactions of N-protected γ-amino acid derivatives

  摘要：

  Dianions derived from N-TFA and N-Boc gamma-amino acid esters and amides undergo highly stereoselective alpha-alkylation reactions The roles of HMPA, of the cation, the electrophile, and of steric factors were studied. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02263-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-6-methylhept-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2R,4R)-2-Benzyl-5-phenyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-Asymmetric induction in enolate alkylation reactions of N-protected γ-amino acid derivatives

  摘要：

  Dianions derived from N-TFA and N-Boc gamma-amino acid esters and amides undergo highly stereoselective alpha-alkylation reactions The roles of HMPA, of the cation, the electrophile, and of steric factors were studied. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02263-0