tert-Butyl-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((2S,4R)-4-phenylsulfanyl-oxetan-2-yl)-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy]-dimethyl-silane | 123533-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-Butyl-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((2S,4R)-4-phenylsulfanyl-oxetan-2-yl)-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-Butyl-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((2R,4S)-4-phenylsulfanyl-oxetan-2-yl)-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy]-dimethyl-silane
• CAS: 123533-35-7；123533-36-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄SSi
• 分子量: 410.65
• InChiKey: NSEQVAAIJQSDII-MANSERQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 、 苯基乙烯基硫醚 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到tert-Butyl-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((2R,4S)-4-phenylsulfanyl-oxetan-2-yl)-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼催化[2 + 2]环加成反应由糖形成旋光性氧杂环丁烷

  摘要：

  三氟化硼醚化物与烯醇醚，乙烯基硫化物和二取代的末端烯烃催化2，3-异亚丙基衍生物的形式[2 + 2]环加成反应，得到手性氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99522-4