(1R,5S)-3-{3-[4-(N-acetylamino)-3-(methoxycarbonyl)phenyl]prop-2-ynyl}-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one | 1065040-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (1R,5S)-3-{3-[4-(N-acetylamino)-3-(methoxycarbonyl)phenyl]prop-2-ynyl}-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
• CAS: 1065040-49-4
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₄
• 分子量: 419.48
• InChiKey: SHKSKFHPNSCZOI-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(N-acetylamino)-5-ethynylbenzoate 、 聚合甲醛 、 cytisine 在 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(1R,5S)-3-{3-[4-(N-acetylamino)-3-(methoxycarbonyl)phenyl]prop-2-ynyl}-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Study of alkaloids of the Siberian and Altai flora 14. Synthesis of alkaloid-based tertiary N-(3-arylprop-2-ynyl)amines

  摘要：

  通过 Sonogashira 反应和 Mannich 反应合成了含有阿尔泰植物区系已知生物碱关键片段的 3-芳基丙-2-炔胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0191-0