3-(2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl)-1H-indol-5-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate | 1366075-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl)-1H-indol-5-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
• CAS: 1366075-57-1
• 化学式: C₄₃H₄₂N₂O₇
• 分子量: 698.816
• InChiKey: WDQWXZNAPATJHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  108.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl)-1H-indol-5-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  TRYPTAMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN GASTROPATHY

  摘要：

  不同色胺衍生物的合成和胃保护效果的评估。色胺衍生物通过与一些已知抗氧化分子形成酰胺或酯而被合成。这些衍生物在体外表现出优秀的抗氧化性能。在所有衍生物中，通过将血清素与没食子酸结合而制备的SEGA（3a）化合物在体内和体外都表现出比其他合成化合物更强的抗氧化性能。SEGA（3a）呈剂量依赖性地显示对NSAIDs（消炎药，如消炎痛或双氯芬酸）诱导的胃病的胃保护作用，并且加速了受伤部位的愈合。它预防了NSAIDs诱导的体内线粒体氧化应激。该衍生物通过阻止caspase 9和caspase-3的激活，恢复NSAIDs介导的线粒体跨膜电位崩溃和脱氢酶活性，从而预防了NSAIDs诱导的线粒体氧化应激介导的凋亡。SEGA（3a）不仅作为铁螯合剂，还作为线粒体内ROS清除剂起作用。因此，SEGA（3a）是一种有效预防NSAID诱导的胃病以及压力或酒精介导的胃损伤的抗氧化抗凋亡分子。

  公开号：

  US20130197052A1