2-butyl-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one | 82493-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-butyl-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one
• CAS: 82493-68-3
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: FBYPHMGJAJKRHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丁基吡啶-2(1H)-酮 、 4-甲氧基-2(1H)-吡啶酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到(1α,2β,5β,6α)-3-butyl-9-methoxy-3,7-diazatricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  与2-吡啶酮混合物的选择性分子间光-[4 + 4]-环加成反应。2.制备（1α，2β，5β，6α）-3-丁基-9-甲氧基-3，7-二氮杂三环[4.2.2.2（2，5）] dodeca-9，11-二烯-4，8-二酮。

  摘要：

  2-吡啶酮混合物的光化学可以是选择性的，从而导致有用量的[4 + 4]环加成交叉产物。本文所述的选择性分子间反应使用过量的4-甲氧基-2-吡啶酮（6），该化合物不会进行光二聚，但会与不带有4-甲氧基的2-吡啶酮（如N-丁基-）进行[4 + 4]环加成反应。 2-吡啶酮12。反式产物（1alpha，2beta，5beta，6alpha）-3-丁基-9-甲氧基-3,7-二氮杂三环[4.2.2.2（2,5）] dodeca-9,11-的分离产率二烯-4,8-​​二酮（7）对两种起始吡啶酮的比率非常敏感，该产物的分离产率高达51％。这种光反应仅需一个简单的芳香族前体即可产生具有四个立体中心和四个不同官能团的三环产物。

  DOI：

  10.1021/jo981932c

文献信息

• Nakamura, Yushin; Kato, Takeshi; Morita, Yutaka, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1187 - 1192
  作者：Nakamura, Yushin、Kato, Takeshi、Morita, Yutaka

  DOI：——

  日期：——
• Selective Intermolecular Photo-[4 + 4]-cycloaddition with 2-Pyridone Mixtures. 2. Preparation of (1α,2β,5β,6α)-3-Butyl- 9-methoxy-3,7-diazatricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione
  作者：Scott McN. Sieburth、Chao-Hsiung Lin、David Rucando

  DOI：10.1021/jo981932c

  日期：1999.2.1

  Photochemistry of 2-pyridone mixtures can be selective and thereby lead to useful quantities of [4 + 4] cycloaddition cross products. The selective intermolecular reaction described here employs an excess of 4-methoxy-2-pyridone (6), which does not photodimerize but will undergo [4 + 4] cycloaddition with 2-pyridones without a 4-methoxy group such as N-butyl-2-pyridone 12. Isolated yields of the trans

  2-吡啶酮混合物的光化学可以是选择性的，从而导致有用量的[4 + 4]环加成交叉产物。本文所述的选择性分子间反应使用过量的4-甲氧基-2-吡啶酮（6），该化合物不会进行光二聚，但会与不带有4-甲氧基的2-吡啶酮（如N-丁基-）进行[4 + 4]环加成反应。 2-吡啶酮12。反式产物（1alpha，2beta，5beta，6alpha）-3-丁基-9-甲氧基-3,7-二氮杂三环[4.2.2.2（2,5）] dodeca-9,11-的分离产率二烯-4,8-​​二酮（7）对两种起始吡啶酮的比率非常敏感，该产物的分离产率高达51％。这种光反应仅需一个简单的芳香族前体即可产生具有四个立体中心和四个不同官能团的三环产物。