2-benzyloxycarbonyl-2-palmitoylaminoethanol | 138478-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonyl-2-palmitoylaminoethanol
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 138478-05-4
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₄
• 分子量: 433.632
• InChiKey: QOUXOJUOFIZTDY-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 、 2-benzyloxycarbonyl-2-palmitoylaminoethanol 在 3 A molecular sieve 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New Methods Suitable for Large-Scale Preparation of Sialoglycosides.

  摘要：

  通过单独使用路易斯酸或结合使用三甲基氯硅烷和路易斯酸作为活化剂，开发了适用于大规模制备硅藻糖苷的简便方法。以甲基（5-乙酰氨基-4，7，8，9-O-四乙酰基-3，5-二脱氧-β-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖基氯）onate 为糖基供体，在溴化锌催化下进行糖基化反应，主要得到了 α-硅藻糖苷。在以 5-乙酰氨基-2，4，7，8，9-五-O-乙酰基-3，5-二脱氧-β-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯为糖基供体，氯化锡（IV）为活化剂的反应中，立体对映地得到了 β-硅烷基糖苷，而以三甲基硅酰氯和三酸化锌为活化剂的组合则主要得到了 α-硅烷基糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2300
• 作为产物：
  描述：

  L-serine benzyl ester p-toluenesulfonate hydrochoride 、 棕榈酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到2-benzyloxycarbonyl-2-palmitoylaminoethanol
  参考文献：
  名称：

  New Methods Suitable for Large-Scale Preparation of Sialoglycosides.

  摘要：

  通过单独使用路易斯酸或结合使用三甲基氯硅烷和路易斯酸作为活化剂，开发了适用于大规模制备硅藻糖苷的简便方法。以甲基（5-乙酰氨基-4，7，8，9-O-四乙酰基-3，5-二脱氧-β-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖基氯）onate 为糖基供体，在溴化锌催化下进行糖基化反应，主要得到了 α-硅藻糖苷。在以 5-乙酰氨基-2，4，7，8，9-五-O-乙酰基-3，5-二脱氧-β-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯为糖基供体，氯化锡（IV）为活化剂的反应中，立体对映地得到了 β-硅烷基糖苷，而以三甲基硅酰氯和三酸化锌为活化剂的组合则主要得到了 α-硅烷基糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2300

文献信息

• [DE] NEUE PHOSPHO- BZW. PHOSPHONO-(N-ACYL)-SERINE UND IHRE HERSTELLUNG<br/>[EN] NOVEL PHOSPHO AND PHOSPHONO-(N-ACYL)-SERINES AND THEIR PRODUCTION<br/>[FR] NOUVELLES PHOSPHO- OU PHOSPHONO-(N-ACYL)-SERINES ET LEUR PREPARATION
  申请人：MAX-DELBRÜCK-CENTRUM FÜR MOLEKULARE MEDIZIN

  公开号：WO1994005676A1

  公开（公告）日：1994-03-17

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Phospho- bzw. Phosphono-(N-acyl)-serine der allgemeinen Formel (I) einschliesslich aller enantiomeren und diastereomeren Formen sowie sämtlicher pharmazeutisch einsetzbaren Salze dieser Verbindungen. Anwendungsgebiet ist die chemische und die pharmazeutische Industrie. Die Herstellung der Verbindungen (I) erfolgt durch Acylierung der Aminogruppe der entsprechenden Phospho- bzw. Phosphonoserine oder durch Umsetzung eines Phosphates oder Phosphonates mit einem carboxylgeschützten N-Acyl-serin und anschliessende Abspaltung der Schutzgruppe. Die Verbindungen (I) sind cytostatisch und virostatisch wirksam.(EN) The invention relates to novel phospho and phosphono-(N-acyl)-serines of the general formula (I), including all enantiomeric and diastereomeric forms and all pharmaceutically applicable salts of these compounds. The compounds (I) are produced by acylising the amino group of the corresponding phospho or phosphono serines or by causing a phosphate or phosphanate to react with a carboxyl-protected N-acyl-serine and subsequently separating the protective group. The compounds (I) are cytostatically and virustatically effective.(FR) L'invention concerne de nouvelles phospho- ou phosphono-(N-acyl)-sérines de la formule générale (I), y compris toutes les formes énantiomères et diastéréo-isomères ainsi que tous les sels de ces composés utilisables dans le domaine pharmaceutique. La préparation des composés (I) s'effectue par acylation du groupe amino des phospho- ou phosphonosérines appropriées ou en faisant réagir un phosphate ou phosphanate avec une N-acyl-sérine protégée par un groupe carboxyle et ensuite, par élimination du groupe protecteur. Les composés (I) sont cytostatiquement et virostatiquement actifs.

  (德语)这项发明涉及包含所有双向同分异构体和药用性强的磷酸或磷酸酯的（N-酰基）半胱氨酸新变体及其化合物的一般化学式（I）。该发明适用于化学和药用工业。化合物（I）可以通过酸解法将相关磷酸或磷酸酯的氨基酸解，或通过由磷酸或磷酸酯与已用胺酸基保护的N-acyl-半胱氨酸反应后消除保护基团得到。化合物（I）是细胞和病毒静息活性有效的。 (英语) The invention relates to novel phospho and phosphono-(N-acyl)-serines of the general formula (I), including all enantiomeric and diastereomeric forms and all pharmaceutically applicable salts of these compounds. The compounds (I) are produced by acylising the amino group of the corresponding phospho or phosphono serines or by causing a phosphate or phosphanate to react with a carboxyl-protected N-acyl-serine and subsequently separating the protective group. The compounds (I) are cytostatically and virustatically effective. (法语) L'invention concerne de nouvelles phospho- ou phosphono-(N-acyl)-sérines de la formule générale (I), y compris toutes les formes énantiomères et diastéréo-isomères ainsi que tous les sels de ces composés utilisables dans le domaine pharmaceutique. La préparation des composés (I) s'effectue par acylation du groupe amino des phospho-ou phosphonosérines appropriées ou en faisant réagir un phosphate ou phosphanate avec une N-acyl-sérine protégée par un groupe carboxyle et ensuite, par élimination du groupe protecteur. Les composés (I) sont cytostatiquement et virostatiquement actifs.
• New Methods Suitable for Large-Scale Preparation of Sialoglycosides.
  作者：Kunio HIGASHI、SHiro MIYOSHI、Satoru NAKABAYASHI、Harutami YAMADA、yukio ITo

  DOI：10.1248/cpb.40.2300

  日期：——

  Facile method applicable for large-scale preparation of sialoglycosides were developed by using Lewis acid alone or the combination of trimethylsilyl chloride and lewis acid as the activator. Glycosylation catalyzed by zinc bromide using methyl (5-acetamido-4, 7, 8, 9-tetra-O-acetyl-3, 5-dideoxy-β-D-glycero-D-glacto-2-nonulopyranosyl chlorid)onate as a glycosyl donor afforded predominantly α-sialoglycosides. In the reaction using methyl 5-acetamido-2, 4, 7, 8, 9-penta-O-acetyl-3, 5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate as the glycosyl donor, with tin(IV) chloride as an activator, β-sialoglycosides were obtained stereoseloctively, whereas the combination of trimethylsilyl chloride and zinc triflate as an activator afforded predominantly α-sialoglycosides.

  通过单独使用路易斯酸或结合使用三甲基氯硅烷和路易斯酸作为活化剂，开发了适用于大规模制备硅藻糖苷的简便方法。以甲基（5-乙酰氨基-4，7，8，9-O-四乙酰基-3，5-二脱氧-β-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖基氯）onate 为糖基供体，在溴化锌催化下进行糖基化反应，主要得到了 α-硅藻糖苷。在以 5-乙酰氨基-2，4，7，8，9-五-O-乙酰基-3，5-二脱氧-β-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯为糖基供体，氯化锡（IV）为活化剂的反应中，立体对映地得到了 β-硅烷基糖苷，而以三甲基硅酰氯和三酸化锌为活化剂的组合则主要得到了 α-硅烷基糖苷。