pyridoxal 4-phenyl-3-thiosemicarbazone | 109339-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridoxal 4-phenyl-3-thiosemicarbazone
• 英文别名: pyridoxal-N⁴-phenyl-3-thiosemicarbazone；pyridoxal-4-phenyl-3-thiosemicarbazone；pyridoxal 4-phenylthiosemicarbazone；Pyridoxal-phenylthiosemicarbazon
• CAS: 109339-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 316.384
• InChiKey: QQVPEPCTQXZAAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89.77
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridoxal 4-phenyl-3-thiosemicarbazone 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(E)-[5-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxidopyridin-4-yl]methylideneamino]-N'-phenylcarbamimidothioate;palladium(2+);triphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II) thiosemicarbazone-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides

  摘要：

  A new air- and moisture-stable palladium(II) complex bearing pyridoxal thiosemicarbazone ligand has been synthesized. The synthesized complex was characterized by analytical and spectral methods. The molecular structure of the complex was confirmed by X-ray diffraction method. The palladium(II) complex was used as potential catalyst for Suzuki-Miyaura coupling reaction of several aryl halides under optimized conditions. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2013.03.032
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛盐酸盐 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到pyridoxal 4-phenyl-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  吡ido醛和4-氨基安替比林衍生的某些甲亚胺化合物的结构表征和热行为

  摘要：

  八偶氮甲碱型化合物（ 1 - 8 ）从吡哆醛衍生的（3-羟基-5-（羟甲基）-2-甲基吡啶-4-甲醛）和4-氨基安替比，分别制备，并且从结构上和热透视彻底表征。基于IR，1 H和13 C NMR光谱法和电喷雾电离质谱法研究了化合物的结构。偶氮甲碱衍生物的形成通过亚胺键典型信号的出现得以证实。化合物 6 和 8 具有高结晶度的特征，并且其结构通过单晶X射线衍射解析。通过非等温化学发光在静态空气气氛中以不同的加热速率研究了所有化合物的热行为。描述了氧化过程的模式。此外，进行了热重和差示扫描量热实验，以评估热氧化稳定性。起始氧化温度对所有测试的甲亚胺化合物显示出高的热稳定性。根据熔融焓值对结晶度进行比较评估，并结合分子结构进行讨论。化合物 6 – 8 具有较高的热稳定性和结晶度。

  DOI：

  10.1007/s10973-016-5680-7

文献信息

• Pyridoxal based ONS and ONO vanadium(V) complexes: Structural analysis and catalytic application in organic solvent free epoxidation
  作者：Jana Pisk、Jean-Claude Daran、Rinaldo Poli、Dominique Agustin

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.03.016

  日期：2015.7

  state change on the bond distances and angles, pointing to solvation as the cause of the structural distortion. All complexes were tested as (pre) catalysts for olefin epoxidation by aqueous tert-butylhydroxyperoxide (TBHP) under solvent-free conditions. Low vanadium loadings (0.05% vs. olefin) resulted in good cyclooctene conversions and TOFs. The lifetime of one catalyst was explored through repeated

  报道了一系列双核和单核氧钒（V）络合物，其中包含衍生自吡ido醛的三齿席夫碱配体和合适的硫代氨基脲或酰肼。通过元素分析，热重分析，IR和NMR光谱对化合物进行表征。 X射线晶体学测定的双氧钒（V）络合物[VO 2（HL 5）]·MeOH·H 2 O（H 2 L 5 =吡ido醛苯并肼基配体）的分子结构揭示了出乎意料的扭曲三角锥体VO 2部分的排列。DFT研究此分子和V的相关[VO 2（H 2 L 5）]络合物IV揭示了氧化态变化对键距和角度的适度影响，指出溶剂化是结构变形的原因。在无溶剂条件下，将所有配合物作为叔丁基羟基过氧化物水溶液（TBHP）进行烯烃环氧化的（预）催化剂进行测试。低钒含量（相对于烯烃为0.05％）导致良好的环辛烯转化率和TOF。通过重复运行与回收/循环来探索一种催化剂的寿命。DFT计算还解决了烯烃的环氧化机理，该机理揭示了活化的叔丁氧基（t BuOO –）配体可能直接转移了O原子，而无需产生过氧化物（O2
• Magnetic and mössbauer characterization of the discontinuous high-spin (6A1)⇄low-spin (2T2) transition in solid bis(pyridoxal 4-phenylthiosemicarbazonato)iron(III) chloride
  作者：Niranjan S. Gupta、Madan Mohan、Narendra K. Jha、William E. Antholine

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83039-x

  日期：1991.6

  moments for the spin-crossover complex show a thermal hysteresis of width δ T ≈9 K with the transition centered at T c ↑ ≈299 K for increasing temperature and at T c ↓ ≈290 K for decreasing temperature. Variable temperature 57 Fe Mossbauer results also provide evidence for the presence of a first order phase transition in this complex. The first order (cooperative) nature of the spin-crossover transformation

  摘要合成了铁（III）配合物[Fe（HPhthsa）2] Cl，[Fe（HEtthsa）2] Cl和[Fe（HMethsa）2] Cl以及高自旋（6 A通过测量温度相关的磁性和莫斯鲍尔光谱，证实了[Fe（HPhthsa）2] Cl中的1，S = 5/2）和低自旋（2 T 2，S = 1/2）状态。所用的三苯甲酸酯配体为吡x醛4-苯基硫代半卡巴zone（H 2 Phthsa），吡ido醛4-乙基硫代半卡巴zone（H 2 Eththsa）和吡ido醛4-甲基硫代半碳carb（H 2 Methsa）。自旋交联复合物的磁矩显示出一个宽度为δT≈9 K的热滞，其过渡温度升高时以T c↑≈299K为中心，而温度降低时以T c↓≈290K为中心。可变温度下的57 Fe Mossbauer结果也提供了该复合物中存在一阶相变的证据。自旋交叉转变的一阶（合作）性质很可能是通过铁复合物通过分子间H键的扩展偶联
• Copper(II) complexes with pyridoxal dithiocarbazate and thiosemicarbazone ligands: crystal structure, spectroscopic analysis and cytotoxic activity
  作者：Claudia C. Gatto、Marcio A. S. Chagas、Iariane J. Lima、Francyelli Mello Andrade、Hugo D. Silva、Gabrielly R. Abrantes、Elisângela P. S. Lacerda

  DOI：10.1007/s11243-018-00299-8

  日期：2019.5

  increased in both the Ehrlich and S-180 cells exposed to 10 μM for 3 h. According to our results, this complex induces cell death through apoptosis, showing potential as a future drug against cancer.Graphical abstractFive stable copper(II) complexes with pyridoxal have been synthesized and their crystal structure has been studied. Spectroscopy experiments and cytotoxic assays against S-180 and Ehrlich cancer

  本研究报告了 Cu(II) 与吡哆醛 S-烯丙基二硫代氨基甲酸酯 (H2L1) 和吡哆醛缩氨基硫 (H2L2 = pyridoxal-N4-phenyl-3-thiosemicarbazone 和 H2L3 = pyridoxal-N4-semicarbazone) 的合成和晶体结构。单晶 X 射线研究表明，在所有情况下，席夫碱通过 ONS 供体原子以三齿方式配位，导致与铜原子的方形平面配位几何形状扭曲。Cu(II)与吡哆醛二硫代氨基甲酸酯[Cu(HL1)Cl]·H2O和[Cu(HL1)Br]· 的配合物，以及与吡哆醛缩氨基硫脲的三种配合物[Cu(HL2)Cl]·dmf，[ Cu(HL2)Br]· ·dmf 和[Cu(H2L3)Br]Br· 也通过光谱和物理化学分析进行了表征。通过MTT测定评估复合物对两种癌细胞（Ehrlich和S-180细胞）的细胞毒性。选择复合物 [Cu(H2L3)Br]Br·