dimethyl((1E,3E)-3-methyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)penta-1,3-dien-1-yl)(thiophen-2-yl)silane | 1380003-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: dimethyl((1E,3E)-3-methyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)penta-1,3-dien-1-yl)(thiophen-2-yl)silane
• CAS: 1380003-22-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂SSi
• 分子量: 322.544
• InChiKey: DRMBHRKQEGKNOS-WEIBIQTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 dimethyl((1E,3E)-3-methyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)penta-1,3-dien-1-yl)(thiophen-2-yl)silane 在 四丁基氟化铵 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到trans-9-demethyl-tetrahydropyran-2-yl retinyl ether
  参考文献：
  名称：

  类视黄醇立体控制合成中有机硅化合物的交叉偶联反应

  摘要：

  本文介绍了在高度收敛的类视色素方法中使用Hiyama交叉偶联反应的完整过程，其中关键步骤是构建中央C10C11键。氧活化的二烯基硅烷（乙氧基硅烷和硅烷醇）的两个家族的代表，以及所有已报告的“安全捕获”硅烷醇家族的代表（丁烯，氢化硅烷，烯丙基，苄基，芳基，2-吡啶基和2-噻吩基硅烷）通过用钯催化剂和亲核活化剂处理，选择性和立体定向偶联到适当的亲电子试剂上）。既清一色反式和11-顺式-retinoids，和它们的链脱甲基化类似物，以良好产率，而不管几何形状（获得é /Z）和每个片段中的空间拥塞。这项全面的研究最终确定了Hiyama交叉偶联反应，其反应条件温和，稳定，易于制备，具有生态优势的硅基偶联伙伴，是迄今为止报道的最有效的类维生素A途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201103360
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((3-methylpent-2-en-4-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 、 dimethyl-thiophen-2-yl-silane 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三叔丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylenes 为溶剂， 以91%的产率得到dimethyl((1E,3E)-3-methyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)penta-1,3-dien-1-yl)(thiophen-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  类视黄醇立体控制合成中有机硅化合物的交叉偶联反应

  摘要：

  本文介绍了在高度收敛的类视色素方法中使用Hiyama交叉偶联反应的完整过程，其中关键步骤是构建中央C10C11键。氧活化的二烯基硅烷（乙氧基硅烷和硅烷醇）的两个家族的代表，以及所有已报告的“安全捕获”硅烷醇家族的代表（丁烯，氢化硅烷，烯丙基，苄基，芳基，2-吡啶基和2-噻吩基硅烷）通过用钯催化剂和亲核活化剂处理，选择性和立体定向偶联到适当的亲电子试剂上）。既清一色反式和11-顺式-retinoids，和它们的链脱甲基化类似物，以良好产率，而不管几何形状（获得é /Z）和每个片段中的空间拥塞。这项全面的研究最终确定了Hiyama交叉偶联反应，其反应条件温和，稳定，易于制备，具有生态优势的硅基偶联伙伴，是迄今为止报道的最有效的类维生素A途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201103360