Toluene-4-sulfonic acid (1S,5S,7S)-5-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-ylmethyl ester | 117970-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (1S,5S,7S)-5-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-ylmethyl ester
• CAS: 117970-01-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅S
• 分子量: 310.371
• InChiKey: MVMPVZXFFGBLJR-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium dimethylcuprate 、 Toluene-4-sulfonic acid (1S,5S,7S)-5-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-ylmethyl ester 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以66%的产率得到(+)-(1S,5R,7S)-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  （+）-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯的合成，这是一种光学活性形式的家鼠信息素。

  摘要：

  (+)-(1S, 5R, 7S)-7-Ethyl-5-methyl-6, 8-dioxabicyclo[3.从(+)-(R, R)-酒石酸二乙酯（通过）____6, 8-二氧杂环[3. 2. 1]辛烷中间体的高度定点选择性烯化合成了成年雄性家鼠（Mus）____（musculus）____的雄激素依赖性信息素的光学活性形式--(+)-(1S, 5R, 7S) -7-Ethyl-5-methyl-6, 8-dioxabicyclo[3.

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1241
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-hydroxy-2-[(2S,4R)-6-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (1S,5S,7S)-5-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯的合成，这是一种光学活性形式的家鼠信息素。

  摘要：

  (+)-(1S, 5R, 7S)-7-Ethyl-5-methyl-6, 8-dioxabicyclo[3.从(+)-(R, R)-酒石酸二乙酯（通过）____6, 8-二氧杂环[3. 2. 1]辛烷中间体的高度定点选择性烯化合成了成年雄性家鼠（Mus）____（musculus）____的雄激素依赖性信息素的光学活性形式--(+)-(1S, 5R, 7S) -7-Ethyl-5-methyl-6, 8-dioxabicyclo[3.

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1241