3-Isobutylidenphthalimidin | 20871-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Isobutylidenphthalimidin
• 英文别名: 3-isobutylidene-isoindolin-1-one；3-Isobutyliden-isoindolin-1-on；(3Z)-3-(2-methylpropylidene)isoindol-1-one
• CAS: 20871-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: AFNPRLCSVNOIIX-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl (2-iodobenzyl)iminodicarbonate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 3-Isobutylidenphthalimidin
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (Z)-3-Aryl and Alkylmethylidene-1H-isoindolin-1-ones

  摘要：

  通过用碱处理N-甲氧羰基异吲哚啉-1-酮并与选定的醛反应，可以有效地制备一系列Z型（杂）芳基和烷基亚甲基异吲哚啉-1-酮。母体N-酰基化异吲哚啉-1-酮是通过N-(2-碘芳基甲基)二氨基甲酸酯的帕勒姆型环化反应组装而成的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926413

文献信息

• Reductive Coupling of Phthalimides with Ketones and Aldehydes by Low-Valent Titanium: One-Pot Synthesis of Alkylideneisoindolin-1-ones
  作者：Naoki Kise、Yusuke Kawano、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/jo402125u

  日期：2013.12.20

  The reductive coupling of phthalimides with ketones and aldehydes by Zn-TiCl4 in THF gave two- and four-electron reduced products, 3-hydroxy-3-(1-hydroxyalkyl)isoindolin-1-ones and alkylideneisoindolin-1-ones, selectively by controlling the reaction conditions. Therefore, the one-pot synthesis of alkylideneisoindolin-1-ones from phthalimides was effected by this reaction. Although the alkylideneisoindolin-1-ones

  Zn-TiCl 4在THF中将邻苯二甲酰亚胺与酮和醛还原偶联，可选择性地产生两电子还原产物和三电子还原产物3-羟基-3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮和亚烷基异异吲哚-1-酮。通过控制反应条件。因此，通过该反应实现了由邻苯二甲酰亚胺的一锅法合成亚烷基异吲哚啉-1-酮。尽管在大多数情况下，由邻苯二甲酰亚胺和醛制得的亚烷基异二氢吲哚-1-酮是作为几何异构体的混合物形成的，但在猫体内通过回流可以提高几何比。PPTS /甲苯。异构化后，N-甲基取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X = Me，R 1 = R，R 2 = H）的E-异构体优先获得N-未取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X ＝ H，R 1＝ H，R 2＝ R）的Z-异构体。
• Beis, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1904, vol. 138, p. 988
  作者：Beis

  DOI：——

  日期：——
• A Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Aryl and Alkylmethylidene-1<i>H</i>-isoindolin-1-ones
  作者：Axel Couture、Marc Lamblin、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2006-926413

  日期：2006.4

  A series of Z-configured (hetero)aryl and alkylmethylideneisoindolin-1-ones has been efficiently prepared by treatment of N-methoxycarbonylisoindolin-1-ones with a base and reaction with selected aldehydes. The parent N-acylated isoindolin-1-ones have been assembled by a Parham-type cyclization of N-(2-iodoarylmethyl)dicarbamates.

  通过用碱处理N-甲氧羰基异吲哚啉-1-酮并与选定的醛反应，可以有效地制备一系列Z型（杂）芳基和烷基亚甲基异吲哚啉-1-酮。母体N-酰基化异吲哚啉-1-酮是通过N-(2-碘芳基甲基)二氨基甲酸酯的帕勒姆型环化反应组装而成的。