4-甲氧基萘-1-基三氟甲磺酸酯 | 112183-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-甲氧基萘-1-基三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 4-methoxynaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-methoxy-1-naphthyl triflate；(4-Methoxynaphthalen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 112183-02-5
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₄S
• 分子量: 306.262
• InChiKey: YLDRSVHCPZGNSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基萘-1-基三氟甲磺酸酯 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基三氟甲磺酸酯的还原-利用铬卡宾络合物的苯环化反应中产生的苯酚合成当归霉素，奥利文和chromomycinone

  摘要：

  以硼氢化钠或甲酸三乙铵作为钯的三氟甲磺酸酯，可以实现钯催化的各种酚的均相还原。这种转变扩展了铬卡宾络合物与乙炔的苯环化反应的有用性，并被举例说明了合成目标当归素，奥利文和色霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95932-x
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-甲氧基-1-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到4-甲氧基萘-1-基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  手性次碘酸铵催化对映选择性氧化脱芳构化 1-萘酚使用过氧化氢

  摘要：

  由手性季铵碘化物原位制备的手性次碘酸盐物种催化的 1-萘酚衍生物的高度对映选择性氧化脱芳构化（Kita 螺内酯化）...

  DOI：

  10.1246/cl.141012

文献信息

• Pd‐Catalyzed Intermolecular Transthiolation of Ar‐OTf Using Methyl 3‐(Methylthio) Propanoate as a Thiol Surrogate
  作者：Dandan Pan、Shasha Xu、Qingqiang Tian、Yahui Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100822

  日期：2021.9.7

  The work describes an intermolecular transthiolation of Ar−OTf using methyl 3-(alkyllthio) propanoate as an odourless thiol surrogate. A series of substituted aryl methyl sulfides have been obtained in moderate to good yields.

  该工作描述了使用 3-（烷硫基）丙酸甲酯作为无味硫醇替代物的 Ar-OTf 的分子间硫醇转移。已经以中等至良好的产率获得了一系列取代的芳基甲基硫化物。
• Ketone Synthesis by a Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Thomas Verheyen、Lars van Turnhout、Jaya Kishore Vandavasi、Eric S. Isbrandt、Wim M. De Borggraeve、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.9b03280

  日期：2019.5.1

  intermolecular coupling of primary alcohols and organotriflates has been developed to provide ketones by the action of a Ni(0) catalyst. This oxidative transformation is proposed to occur by the union of three distinct catalytic cycles. Two competitive oxidation processes generate aldehyde in situ via hydrogen transfer oxidation or (pseudo)dehalogenation pathways. As aldehyde forms, a Ni-catalyzed carbonyl-Heck

  伯醇和有机三氟甲磺酸酯的分子间偶联已被开发出来，通过 Ni(0) 催化剂的作用提供酮。这种氧化转化被认为是通过三个不同的催化循环的结合而发生的。两种竞争性氧化过程通过氢转移氧化或（伪）脱卤途径原位生成醛。随着醛的形成，Ni催化的羰基-Heck过程能够形成关键的碳-碳键。通过合成多种复杂的生物活性分子，证明了这种稀有醇转化为酮的效用。
• New Hindered Amide Base for Aryne Insertion into Si–P, Si–S, Si–N, and C–C Bonds
  作者：Milad Mesgar、Justin Nguyen-Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jacs.8b07064

  日期：2018.10.24

  general method for a new, hindered lithium diadamantylamide (LDAM) base-promoted insertion of arynes into Si-P, Si-S, Si-N, and C-C bonds is described. Arynes are generated from easily available aryl triflates and halides. Subsequent reaction of the aryne with silylated phosphines, sulfides, or amines affords the insertion products. Furthermore, a one-step synthesis of anthracenes from aryl halides and

  描述了一种新的受阻锂二金刚胺 (LDAM) 碱促进芳炔插入 Si-P、Si-S、Si-N 和 CC 键的一般方法。芳烃是由容易获得的芳基三氟甲磺酸酯和卤化物生成的。芳炔与甲硅烷基化膦、硫化物或胺的后续反应提供插入产物。此外，还证明了从芳基卤化物和芳基酮一步合成蒽。氰基、芳基、烷基、三氟甲基、乙烯基、甲氧基、氯、氟甚至甲酰基部分与反应条件相容。与四甲基哌啶锂 (LiTMP) 促进的反应相比，新的氨基化锂提供了更高的产率。此外，LDAM 碱的庞大性基本上抑制了芳炔与碱的反应，允许使用芳基卤化物和三氟甲磺酸酯作为限制试剂。
• 1,2-Bis(arylthio)arene synthesis <i>via</i> aryne intermediates
  作者：Milad Mesgar、Justin Nguyen-Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/c9cc03863a

  日期：——

  Lithium 1,1-diadamantylamide (LDAM) base-promoted insertion of arynes into disulfide S–S bonds is described. After generation of arynes from readily available aryl halides and triflates, reactions with diaryl and diisopropyl disulfides afford the insertion products in moderate to excellent yields. Use of 1-cyclohexenyl triflate gave an excellent yield of 1,2-bis(phenylthio)cyclohexene.

  描述了1,1-二金刚酰胺锂（LDAM）碱促进的芳烃插入二硫键的S–S键。从易于得到的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯生成芳烃后，与二芳基和二异丙基二硫化物的反应可中等至极好地获得插入产物。使用1-环己烯基三氟甲磺酸酯具有极好的1,2-双（苯硫基）环己烯收率。
• Asymmetric Oxidative Cycloetherification of Naphtholic Alcohols
  作者：Nikita Jain、Sanjia Xu、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1002/chem.201700667

  日期：2017.4.3

  cyclization of naphthol‐derived carboxylic acids mediated by chiral hypervalent iodine reagents has been studied extensively in the recent past, but analogous reactions of non‐carboxylic substrates are yet unknown. This paper describes a catalytic, enantioselective, hypervalent iodine‐promoted oxidative cycloetherification reaction of naphtholic alcohols. The new process relies on a variant of the Uyanik–Ishihara

  近年来，已广泛研究了由手性高价碘试剂介导的萘酚衍生的羧酸的催化，对映选择性氧化环化反应，但非羧基底物的类似反应仍是未知的。本文描述了一种催化，对映体选择性，高碘促进的萘醇氧化环醚化反应。新工艺依赖于Uyanik-Ishihara催化剂的一种变体，其中的立体构型中心已重定位为更靠近碘原子。新的催化剂设计可提供与Uyanik–Ishihara碘化物可比的光学收率，但化学收率至少在测试基材上明显更高。甚至更成问题的反应是萘磺酰胺的催化，对映选择性氧化环化。在这种情况下，新催化剂比Uyanik–Ishihara碘化物具有更高的光感应强度。证明了特定萘酚的动力学拆分。通过X射线衍射确定了本研究中获得的大量对映体富集化合物的绝对构型。