(3-bromophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanone | 10169-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3-bromophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanone
• 英文别名: (3-Bromophenyl)-isoquinolin-1-ylmethanone
• CAS: 10169-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO
• 分子量: 312.166
• InChiKey: FORDWRAECYNMEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanone 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 乙醇 、 N-甲氧基苯甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以85 %的产率得到(3-bromophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  以乙醇为氢源的铱催化醛酮转移加氢烷基化反应

  摘要：

  在 Ir 催化的酮和醛与酰胺作为简单配体的转移氢化和烷基化反应中，乙醇用作氢源和烷基化剂，以良好至优异的收率提供醇。我们的研究揭示了碱在用乙醇实现羰基化合物的 TH 和烷基化中的重要作用。对照实验表明 Ir−H 物种的形成以及配体在稳定金属络合物中的重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201344
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3-bromophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的CC和CO键形成，用于由异喹啉N-氧化物和硝基烯烃合成C1-苯甲酰基异喹啉

  摘要：

  C1-苯甲酰基异喹啉可以通过钯（II）催化的异喹啉N-氧化物与芳族硝基烯烃的CC和CO偶合而生成。反应通过远程CH键活化和随后的分子内...进行

  DOI：

  10.1039/c6cc03530b

文献信息

• Minisci aroylation of N-heterocycles using choline persulfate in water under mild conditions
  作者：Joydev K. Laha、Ummehani Tinwala、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1nj05068k

  日期：——

  objective of this work was to develop persulfate mediated oxidative transformations that can be performed nearly at room temperature using water as a solvent. This report describes modified Minisci aroylation of isoquinolines with arylglyoxylic acids using choline persulfate and its pre-composition (choline acetate and K2S2O8) in water at 40 °C. A few other nitrogen heterocycles were also utilized affording

  金属过硫酸盐介导的热氧化有机转化总是需要更高的温度并且经常使用有机溶剂。这项工作的目的是开发过硫酸盐介导的氧化转化，它可以在几乎室温下使用水作为溶剂进行。本报告描述了使用过硫酸胆碱及其预组合物（醋酸胆碱和 K 2 S 2 O 8) 在 40 °C 的水中。还使用了一些其他氮杂环，以良好到极好的产率提供各种芳酰化产物。与可能产生金属盐副产物的金属过硫酸盐不同，本文报道的化学的一个关键特征包括使用含有可生物降解胆碱的环境无害的过硫酸胆碱作为抗衡阳离子，Minisci 反应在 40 °C 下作为唯一的溶剂证明，和过硫酸盐的非常规活化。
• Oxidant-Controlled C-sp²/sp³–H Cross-Dehydrogenative Coupling of N-Heterocycles with Benzylamines
  作者：Rohit Sharma、Mohd Abdullaha、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00856

  日期：2017.9.15

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) of benzylamines with N-heterocycles having sp2 or sp3 carbon resulted in the formation of C-benzoylated or alkenylated products. Benzoylation of N-heterocycles occurs via (NH4)2S2O8 catalyzed benzoyl radical formation. An oxidative alkenylation of N-heterocycles having C-sp3 carbon (2-methylaza-arenes) occurs via deamination of benzylamine followed by C-sp3-H bond activation

  苄基胺与具有sp 2或sp 3碳的N-杂环的氧化剂控制的离子液体介导的交叉脱氢偶联（CDC）导致C-苯甲酰化或烯基化产物的形成。N-杂环的苯甲酰化是通过（NH 4）2 S 2 O 8催化的苯甲酰基基团形成的。具有C-sp 3碳的N-杂环（2-甲基氮杂芳烃）的氧化烯基化反应是通过苄胺的脱氨基反应，然后以高立体选择性进行C-sp 3 -H键活化而进行的。苯甲酰化和烯基化方案均不含金属，绿色，简单，有效，并且可耐受多种官能团。
• Visible-light-mediated metal-free decarboxylative acylation of electron-deficient quinolines using α-ketoacids under ambient air
  作者：Zhongqi Zheng、Yongdi Wu、Xuelian Lu、Fang-Lin Zhang、Mei-Fang Qi、Enjie Sun、Bing Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132749

  日期：2022.4

  A visible-light-promoted metal-free decarboxylative coupling protocol for the acylation of electron-deficient quinolines using ambient air as an oxidant has been disclosed. This environmental-friendly protocol takes place under mild conditions and is highlighted by using inexpensive photocatalyst and starting materials, thereby integrating C–H functionalization and recent photoredox scenario based

  已经公开了一种使用环境空气作为氧化剂酰化缺电子喹啉的可见光促进的无金属脱羧偶联方案。这种环境友好的协议在温和的条件下进行，并通过使用廉价的光催化剂和起始材料突出显示，从而整合了 C-H 官能化和最近基于二芳基酮的光氧化还原方案。这项工作有助于更系统地利用α-酮酸作为酰基自由基在缺电子杂芳族化合物酰化中的有效来源。