25-Hydroxy-5α-cholestan-3-one | 80598-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-Hydroxy-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: (5a)-25-Hydroxycholestan-3-one；(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 80598-33-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: AFBVMKBXEPWMLL-COIRZXSFSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-162°C
• 沸点：
  501.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 25-Hydroxy-5α-cholestan-3-one 在 cesium fluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以20 mg的产率得到(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，以及药物组合物；其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2018075699A1
• 作为产物：
  描述：

  25-羟基胆甾醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 25-Hydroxy-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，以及药物组合物；其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2018075699A1

文献信息

• A Simple Protocol for the Generation of Methyl(trifluoromethyl)dioxirane
  作者：Rossella Mello、María González-Núñez、Gregorio Asensio

  DOI：10.1055/s-2006-958422

  日期：2007.1

  Methyl(trifluoromethyl)dioxirane, generated from an aqueous solution of 1,1,1-trifluoroacetone hydrate, sodium bicarbonate and peroxomonosulfate, is removed from the reaction mixture by the evolved gases and applied to the oxidation of substrates placed in a second reaction zone. The method is simple and robust, and allows for the application of methyl(trifluoromethyl)dioxirane in oxidation reactions

  由 1,1,1-三氟丙酮水合物、碳酸氢钠和过氧单硫酸盐的水溶液产生的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷通过放出的气体从反应混合物中除去，并用于氧化放置在第二反应区中的底物。该方法简单且稳健，允许在制备规模的氧化反应中应用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷。
• Regio- and stereo-selective oxidation of steroids using 2,6-dichloropyridine N-oxide catalysed by ruthenium porphyrins
  作者：Tomoteru Shingaki、Keiko Miura、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1039/a700096k

  日期：——

  Ruthenium porphyrins catalyse oxygen transfer from 2,6-dichloropyridine N-oxide to steroids with retention of configuration at the asymmetric centre, giving novel steroids.

  钌卟啉催化2,6-二氯吡啶 N-氧化物向甾体转移氧气，同时在不对称中心保持构型，生成新型甾体化合物。
• Oxysterols and methods of use thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US11149054B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R2, R3, R4, R5, and and R6 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据式（I）提供化合物：及其药学上可接受的盐，以及其药物组合物；其中 R2、R3、R4、R5 和 R6 如本文所定义。本发明的化合物可用于预防和治疗多种疾病。
• Oxidation of natural targets by dioxiranes. 2. Direct hydroxylation at the side chain C-25 of cholestane derivatives and of vitamin D3 Windaus-Grundmann ketone
  作者：Paolo Bovicelli、Paolo Lupattelli、Enrico Mincione、Teresa Prencipe、Ruggero Curci

  DOI：10.1021/jo00045a004

  日期：1992.9

  The direct, high-yield oxyfunctionalization of the side-chain C-25 of 5-alpha-cholestan-3-one, 3-beta-acetoxy-5-alpha-cholestane, and 5-alpha,6-beta-Br2-3-beta-acetoxycholestane as well as of the vitamin D3-derived Windaus-Grundmann ketone has been achieved under mild conditions employing either dimethyldioxirane or its trifluoromethyl analogue.
• OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190248829A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and and R 6 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.