2,3-dimethyl-5-(p-tolyl)pyrazine | 1425038-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-(p-tolyl)pyrazine
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5-(4-methylphenyl)pyrazine；2,3-dimethyl-5-(4-methylphenyl)pyrazine
• CAS: 1425038-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: QTNLZDFPSXKZQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吡嗪 、 4-甲苯硼酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 iron(II) acetylacetonate 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2,3-dimethyl-5-(p-tolyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的电子不足的杂环和醌与有机硼物种通过先天C–H官能化的交叉偶联：在吡嗪生物碱结晶葡萄孢霉A的全合成中的应用

  摘要：

  在这里，我们报告一个铁催化的交叉-通过先天C-H官能缺电子杂环的偶联反应和醌与有机硼物种。铁（II）与氧化剂（K沿着乙酰丙酮2小号2 ö 8）和相转移催化剂（TBAB）打开烧瓶的条件下有效地催化交叉-与芳基硼酸吡嗪耦合又给monoarylated产品以良好至优异的产量。优化的条件也适用于其他杂环，例如喹喔啉，吡啶，喹啉和异喹啉以及醌。此外，作为第一个实例，我们证明了其在合成抗癌海洋吡嗪生物碱结晶苦菜碱A中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo302797r

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of 2‐Arylquinoxalines and 3‐Arylquinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones via Aryldiazonium Salts
  作者：Fu Liu、Li‐Ning Chen、Ai‐Min Chen、Zhi‐Peng Ye、Zhi‐Wei Wang、Zhi‐Lin Liu、Xian‐Chen He、Shu‐Hui Li、Peng‐Ju Xia

  DOI：10.1002/adsc.202101293

  日期：2022.3.15

  A green synthesis strategy of 2-arylquinoxalines and 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones via ball milling, which could avoid copious solvent waste, was accomplished in this work. Aryl radicals were produced from aryldiazonium salts by using a solvent-free or catalyst-free single electron transfer process induced by mechanical force, affording a series of 2-arylquinoxalines and 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones with

  本工作通过球磨实现了一种避免大量溶剂浪费的2-芳基喹喔啉和3-芳基喹喔啉-2(1 H )-酮的绿色合成策略。通过使用由机械力诱导的无溶剂或无催化剂的单电子转移过程从芳基重氮盐产生芳基自由基，得到一系列 2-arylquinoxaline 和 3-arylquinoxalin-2(1 H )-ones，其含量为 28%–85屈服。
• Mechanically induced transition metal free C(sp)-H arylation of quinoxalin(on)es with diaryliodonium salts and piezoelectric BaTiO3
  作者：Jun Jiang、Shengjie Song、JingJing Guo、Jiadi Zhou、Jianjun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153820

  日期：2022.5

  A transition metal free mechanically induced C(sp2)-H arylation of quinoxalin(on)es is described. In this study, diaryliodonium salts generate aryl radical by planetary ball milling, with the assist of piezoelectric material BaTiO3. A broad range of functional groups are tolerated to give products in moderate to good yields via radical mechanism.

  描述了一种无过渡金属机械诱导的喹喔啉(on)es 的C( sp 2 )-H 芳基化。在这项研究中，二芳基碘鎓盐在压电材料 BaTiO 3的辅助下通过行星球磨产生芳基自由基。广泛的官能团可以通过自由基机制产生中等至良好产率的产品。
• Electrochemical Oxidative C–H Arylation of Quinoxalin(on)es with Arylhydrazine Hydrochlorides under Mild Conditions
  作者：Shengjie Song、Xiangjun Shi、Yunsheng Zhu、Quanlei Ren、Peng Zhou、Jiadi Zhou、Jianjun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00043

  日期：2022.4.1
• Iron-catalyzed Cross-Coupling of Electron-Deficient Heterocycles and Quinone with Organoboron Species via Innate C–H Functionalization: Application in Total Synthesis of Pyrazine Alkaloid Botryllazine A
  作者：Parvinder Pal Singh、Sravan Kumar Aithagani、Mahipal Yadav、Varun Pratap Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/jo302797r

  日期：2013.3.15

  innate C–H functionalization. Iron(II) acetylacetonate along with oxidant (K2S2O8) and phase-transfer catalyst (TBAB) under open flask conditions efficiently catalyzed the cross-coupling of pyrazine with arylboronic acids and gave monoarylated products in good to excellent yields. Optimized conditions also worked for other heterocylces such as quinoxalines, pyridines, quinoline, and isoquinoline as

  在这里，我们报告一个铁催化的交叉-通过先天C-H官能缺电子杂环的偶联反应和醌与有机硼物种。铁（II）与氧化剂（K沿着乙酰丙酮2小号2 ö 8）和相转移催化剂（TBAB）打开烧瓶的条件下有效地催化交叉-与芳基硼酸吡嗪耦合又给monoarylated产品以良好至优异的产量。优化的条件也适用于其他杂环，例如喹喔啉，吡啶，喹啉和异喹啉以及醌。此外，作为第一个实例，我们证明了其在合成抗癌海洋吡嗪生物碱结晶苦菜碱A中的应用。