5β-cholestane-3α,25-diol | 34389-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-cholestane-3α,25-diol
• 英文别名: Koprostan-3α,25-diol；(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 34389-07-6
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂
• 分子量: 404.677
• InChiKey: LRVVKLCNAWNZES-JSZKKBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-cholestane-3α,25-diol 在 氢溴酸 、 lithium carbonate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 25-羟基胆甾醇
  参考文献：
  名称：

  The convenient synthesis of 25-hydroxycholesterol.

  摘要：

  描述了 25-羟基胆固醇 (6) 的便捷合成。源自石胆酸的 5β-Cholestan-3α, 25-二醇 (2) 经过四个步骤转化为 6：氧化溴化、脱溴氢化、解共轭和还原。从2开始的25-羟基胆固醇(6)的总产率约为。 50%。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.252
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5β-cholestane-3α,25-diol
  参考文献：
  名称：

  Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten，VI斯特雷德米特Strecturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine

  摘要：

  AUS Litho-，Desoxy- UNDChenodesoxycholsäure（1A - C ^）wurden黚死Homosäuren 5A - Ç模具叔-C 25 -Carbinole 7A - Ç dargestellt。位于Das Ecdyson-Analoge Produkt 18b umwandeln中的胆固醇。Hyodesoxy- UNDHomohyodesoxycholsäurewurden裸片Tetrole部33a，b übergeführt。Aus 34a – d沸腾的硬脂酸酯37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen。

  DOI：

  10.1002/jlac.19727580109

文献信息

• Preparation and characterization of (24R and 24S)-5μ-cholestane-3α, 7α,24,25-tetrols and (24R and 24S)-5β-cholestane-3α, 24, 25-triols
  作者：A.K. Batta、B. Dayal、G.S. Tint、S. Shefer、V. Toome、G. Salen、E.H. Mosbach

  DOI：10.1016/0039-128x(78)90022-3

  日期：1978.1

  (24R and 24S)-5beta-cholestane-3alpha,7alpha,24,25-tetrols were prepared by osmium tetroxide oxidation of 5beta-cholest-24-ene-3alpha,7alpha-diol. The resulting diastereomeric tetrols were separated by thin-layer chromatography, their purity ascertained by melting point, gas-liquid chromatography and mass spectra and their structural configurations were assigned by molecular rotation measurement and circular dichroism studies. In a similar fashion, the (24R and 24S)-5beta-cholestane-3alpha,24,25-triols were prepared and their structures identified.

  （24R和24S）-5β-胆甾烷-3α,7α,24,25-四醇是通过5β-胆甾-24-烯-3α,7α-二醇用四氧化锇进行氧化反应制备的。所得的二色异构体四醇通过薄层色谱法分离，其纯度通过熔点、气液色谱和质谱测定，结构配置通过分子旋转测量和圆二色性研究确定。以类似的方式，制备了（24R和24S）-5β-胆甾烷-3α,24,25-三醇，并确定了它们的结构。
• Barton, Derek H. R.; Boivin, Jean; Lelandais, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 463 - 468
  作者：Barton, Derek H. R.、Boivin, Jean、Lelandais, Patrick

  DOI：——

  日期：——
• JPS53144562A
  申请人：——

  公开号：JPS53144562A

  公开（公告）日：1978-12-15
• US4145357A
  申请人：——

  公开号：US4145357A

  公开（公告）日：1979-03-20