(CO)₂SIMes | 1359213-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (CO)₂SIMes
• 英文别名: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2H-imidazol-1-ium-2-ide-4,5-dione
• CAS: 1359213-81-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: RQEWRINQVLOYCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (CO)₂SIMes 在 水 作用下， 生成 1,3,1',3'-tetramesitylbis(2,2'-imidazolidine-2-ylidene)-4,5,4',5'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  基于草酰胺的N-杂环卡宾的反应性

  摘要：

  研究了基于草酰胺的卡宾2的反应性。在卡宾的加入下用苯乙烯或丙烯酸甲酯进行处理，得到相应的环丙烷化产物6a，b。用元素硒获得硒化物7，其通过X射线衍射表征。Rh复合物[（COD）RhCl（2）]（10）的结构也得到了表征。从二羰基衍生物的IR光谱[（CO）2的RhCl（2）]（11）2068厘米托尔曼电子参数-1计算为diamidocarbene 2，其特征在于该配体是迄今为止已知的最少给电子的NHC。卡宾2的二聚产物，即强烈发荧光的四酰胺基乙烯3，显示了出乎意料的化学稳定性。用甲醇处理氯化合物1a，得到甲醇盐5a，其结构通过X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1021/om201235c
• 作为产物：
  描述：

  在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (CO)₂SIMes
  参考文献：
  名称：

  仔细研究N杂环卡宾与氟代烯烃之间的反应性

  摘要：

  详细探讨了导致N-杂环氟烯烃加合物的基本反应性，共15 N-具有各种电子和空间环境的杂环卡宾（NHC）。在THF和甲苯中评估了这些羧苯对四氟乙烯（TFE），六氟丙烯（HFP），三氟乙烯（HTFE）和偏二氟乙烯（VDF）的活性。尝试将观察到的反应性与每个NHC特有的电子（托曼电子参数）和空间（掩埋体积百分比）参数相关联，但是趋势尚未完全确定。但是，环状（烷基）（氨基）碳烯（CAAC）的独特空间约束条件显示其可改变对HTFE的亲核进攻的起始点，从而提供了选择性转化为不同于迄今为止涉及该反应的所有加合物的选择性加合物。氟烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.05.012

文献信息

• An N-Heterocyclic Carbene Ligand with an Oxalamide Backbone
  作者：Markus Braun、Walter Frank、Guido J. Reiss、Christian Ganter

  DOI：10.1021/om100728n

  日期：2010.10.25

  The preparation of the novel N-heterocyclic carbene ligand 3 based on an oxalamide backbone is described. Carbene 3 is not stable as a monomeric species at ambient temperature but dimerizes to the olefin 4 in the absence of trapping reagents. Carbene 3 reacts with elemental sulfur, tert-butylisocyanide, or [M(COD)Cl]2 (M = Rh, Ir) to give thione 5, ketenimine 6, or complexes [(3)M(COD)Cl] (7), respectively

  描述了基于草酰胺骨架的新型N-杂环卡宾配体3的制备。碳3在环境温度下作为单体物质不稳定，但在不存在捕集剂的情况下会二聚为烯烃4。卡宾3种发生反应与元素硫，叔-butylisocyanide，或[M（COD）CL] 2（M =铑，铱），得到硫酮5，烯酮亚胺6，或配合物[（3）M（COD）CL]（7） ， 分别。二羰基配合物[（3）M（CO）2 Cl]（8）（M = Rh，Ir）显示高能CO振动。与其他NHC配体相比，卡宾配体3表现为非常差的净电子给体。