(E)-N-benzyl-N-(1-iodo-2-phenylvinyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1422721-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-N-(1-iodo-2-phenylvinyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(E)-1-iodo-2-phenylethenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1422721-66-1
• 化学式: C₂₂H₂₀INO₂S
• 分子量: 489.377
• InChiKey: HBEPDBXOOBAWLC-JWGURIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-phenylethynylamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 Diphenylphosphine oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96 %的产率得到(E)-N-benzyl-N-(1-iodo-2-phenylvinyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  以 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 作为卤素源的酰胺的区域和立体控制氢卤化：(E)-α-卤代烯酰胺的合成

  摘要：

  本文提出了在温和条件下利用N-卤代琥珀酰亚胺和二苯基膦氧化物合成通用手性和非手性( E )-α-卤代烯酰胺的简便立体选择性结构。该反应无金属、温和、高效、快速且实用，凸显了炔酰胺合成的多功能性。反应底物范围广；手性和非手性炔酰胺均已在很短的时间内转化为相应的 ( E )-α-卤代烯酰胺，而不会影响选择性或复杂性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02436

文献信息

• Regio- and stereospecific synthesis of (E)-α-iodoenamide moieties from ynamides through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation
  作者：Akihiro H. Sato、Kazuhiro Ohashi、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.101

  日期：2013.3

  A facile approach to (E)-alpha-haloenamide moieties from ynamides using bromo- or iodotrimethylsilane is described. The simple protocol enables a regio- and stereospecific hydrohalogenation of the triple bond in gram-scale and provides a general entry for synthesis of novel enamide analogues. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.