phenyl 3-chlorophenyl chlorothiophosphate | 945841-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 3-chlorophenyl chlorothiophosphate
• 英文别名: Chloro-(3-chlorophenoxy)-phenoxy-sulfidophosphanium
• CAS: 945841-37-2
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂O₂PS
• 分子量: 319.148
• InChiKey: YVEHGVZCAMRDCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-chlorophenyl chlorothiophosphate 、 苯胺 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基苯基氯代硫代磷酸与苯胺氨解的动力学和机理

  摘要：

  报道了在55.0°C下，芳基苯基氯硫代磷酸酯（1）和芳基4-氯苯基氯硫代磷酸酯（2）与取代苯胺在乙腈中反应的动力学研究。交叉相互作用常数的负值ρ XY（ρ XY = -0.22和-0.50为1和2，分别地）在亲核试剂（X）和底物（Y）取代基之间表明反应通过协同小号Ñ 2机制。初级动力学同位素效应（1和2的k H / k D = 1.11-1.13和1.10-1.46获得分别涉及氘化苯胺亲核试剂的化合物。主要基于主要的动力学同位素效应，提出了对底物的正面和背面亲核攻击。对于正面攻击，建议使用氢键键合的四中心型过渡态，对于背面攻击，建议使用三角双锥体五坐标五坐标过渡态。进行了二甲基氯代硫代磷酸酯（1 '）和二甲基氯代磷酸酯（3 '）与氨的模型反应的MO理论计算。考虑到特定的溶剂化作用，在1 '的反应中，正面亲核攻击可与背面攻击竞争地发生。

  DOI：

  10.1021/jo0700934
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 、 二氯硫代膦酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 3-chlorophenyl chlorothiophosphate
  参考文献：
  名称：

  芳基苯基氯代硫代磷酸与苯胺氨解的动力学和机理

  摘要：

  报道了在55.0°C下，芳基苯基氯硫代磷酸酯（1）和芳基4-氯苯基氯硫代磷酸酯（2）与取代苯胺在乙腈中反应的动力学研究。交叉相互作用常数的负值ρ XY（ρ XY = -0.22和-0.50为1和2，分别地）在亲核试剂（X）和底物（Y）取代基之间表明反应通过协同小号Ñ 2机制。初级动力学同位素效应（1和2的k H / k D = 1.11-1.13和1.10-1.46获得分别涉及氘化苯胺亲核试剂的化合物。主要基于主要的动力学同位素效应，提出了对底物的正面和背面亲核攻击。对于正面攻击，建议使用氢键键合的四中心型过渡态，对于背面攻击，建议使用三角双锥体五坐标五坐标过渡态。进行了二甲基氯代硫代磷酸酯（1 '）和二甲基氯代磷酸酯（3 '）与氨的模型反应的MO理论计算。考虑到特定的溶剂化作用，在1 '的反应中，正面亲核攻击可与背面攻击竞争地发生。

  DOI：

  10.1021/jo0700934