2-benzyl-4-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1312343-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1312343-58-0
• 化学式: C₂₂H₂₉N
• 分子量: 307.479
• InChiKey: KVBKFZCUVPNJQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(dibenzylammonio)octyl)trifluoroborate 在 4-甲基喹啉 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2-benzyl-4-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜/双膦催化剂在未活化的末端烯烃与双（频哪醇）双硼的内部硼酸化氨基硼化中的催化作用

  摘要：

  已开发出用于未活化末端烯烃的区域选择性氨基硼化的Cu（I）/改性dppbz催化剂体系。基于双膦的Cu催化能够在内部更拥挤的位置引入易于转化的Bpin基团，并且对涉及空间需求的烯丙基苯的较宽的末端烯烃表现出更好的区域选择性，而烯丙基苯是先前IPrCuBr催化中相对具有挑战性的底物。另外，第二代催化剂体系容纳外-亚甲基型双取代烯烃，以高收率和高区域选择性递送相应的氨基硼代产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01874

文献信息

• sp³ C–H Bond Activation with Ruthenium(II) Catalysts and C(3)-Alkylation of Cyclic Amines
  作者：Basker Sundararaju、Mathieu Achard、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1021/ja203875d

  日期：2011.7.13

  A selective C(3)-alkylation via activation/functionalization of sp(3) C-H bond of saturated cyclic amines was promoted by (arene)ruthenium(II) complexes featuring a bidentate phosphino-sulfonate ligand upon reaction with aldehydes. This highly regioselective sustainable transformation takes place via initial dehydrogenation of cyclic amines and hydrogen autotransfer processes.

  (芳烃)钌(II)配合物通过与醛反应具有二齿膦基磺酸盐配体促进了通过饱和环胺的sp(3)CH键的活化/官能化的选择性C(3)-烷基化。这种高度区域选择性的可持续转化是通过环胺的初始脱氢和氢自动转移过程发生的。
• Evolution of the Dearomative Functionalization of Activated Quinolines and Isoquinolines: Expansion of the Electrophile Scope
  作者：Marvin Kischkewitz、Bruno Marinic、Nicolas Kratena、Yonglin Lai、Hamish B. Hepburn、Mark Dow、Kirsten E. Christensen、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.202204682

  日期：2022.7.4

  Reductive functionalisation of quinolinium and isoquinolinium salts with formic acid as the terminal reductant was possible under transition-metal-free conditions or rhodium catalysis with very low catalyst loadings. A wide range of electrophiles, including enones, imides, unsaturated esters and sulfones, β-nitrostyrenes and aldehydes, were intercepted by the enamine species formed in situ to generate

  在不含过渡金属的条件下或在铑催化下，以极低的催化剂负载量，可以用甲酸作为末端还原剂对喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐进行还原官能化。多种亲电子试剂，包括烯酮、酰亚胺、不饱和酯和砜、β-硝基苯乙烯和醛，被原位形成的烯胺物质拦截，生成取代的四氢（异）喹啉。