(+/-)-perhydrooxireno[2',3':6,7]naphtho[2,3-b]oxirene-2a,5a-diol | 928121-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+/-)-perhydrooxireno[2',3':6,7]naphtho[2,3-b]oxirene-2a,5a-diol
• CAS: 928121-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: PPFZRTYETKDASJ-CPCXVVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-perhydrooxireno[2',3':6,7]naphtho[2,3-b]oxirene-2a,5a-diol 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-perhydro-2,3,4a,6,7,8-naphthalenehexol
  参考文献：
  名称：

  构象锁定环醇的晶体结构：氢键结构分析及其在晶体工程中的意义

  摘要：

  对选定的多环醇进行了一项定性研究，以评估羟基的构象锁定在为此类化合物的晶体结构中观察到的 O-H···O 氢键网络提供可预测性方面的潜力。由于多环碳骨架中的反式环融合，本研究中使用的多环醇与所有注定是轴向的羟基在构象上锁定。随后在 1,3-syn 双轴羟基之间形成分子内 O-H···O 氢键，现在允许将多环醇中的任何堆积模式描述为一小组分子内键合的分子基序，它们与它们各自的基团相连。由四个 O-H···O 键相邻。通过使用该模型和多元醇的 CSD 分析结果作为指导，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600610
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,4,5,8-tetrahydro-naphthalene-4a,8a-diol 在 MPCBA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(+/-)-perhydrooxireno[2',3':6,7]naphtho[2,3-b]oxirene-2a,5a-diol
  参考文献：
  名称：

  构象锁定环醇的晶体结构：氢键结构分析及其在晶体工程中的意义

  摘要：

  对选定的多环醇进行了一项定性研究，以评估羟基的构象锁定在为此类化合物的晶体结构中观察到的 O-H···O 氢键网络提供可预测性方面的潜力。由于多环碳骨架中的反式环融合，本研究中使用的多环醇与所有注定是轴向的羟基在构象上锁定。随后在 1,3-syn 双轴羟基之间形成分子内 O-H···O 氢键，现在允许将多环醇中的任何堆积模式描述为一小组分子内键合的分子基序，它们与它们各自的基团相连。由四个 O-H···O 键相邻。通过使用该模型和多元醇的 CSD 分析结果作为指导，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600610

文献信息

• Tryst with a molecular and supramolecular oddity: an anti-Fürst–Plattner epoxide opening product as a designer additive for accessing an elusive polymorph
  作者：Goverdhan Mehta、Saikat Sen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.092

  日期：2009.11

  Additive induced polymorphism of a conformationally locked tetraacetate 3 in presence of its diastereomer 4 is described. The ester 3 was specially crafted on a trans-decalin backbone to relegate the O-H center dot center dot center dot O H-bond donors to the molecular interior and have the peripheral H-bond acceptors in 1,3-syndiaxial relationship. The supramolecular assembly of 3 was destined to evolve along two mutually exclusive pathways, namely one, which employs intermolecular O-H center dot center dot center dot O H-bonds (pathway 1) and the other that sacrifices these for intramolecular O-H center dot center dot center dot O H-bonds and settles for a crystal packing dictated by weak intermolecular interactions alone (pathway 2). Exploiting the similarity between the self-assemblies of 4 and the two recently reported dimorphs of 3, the ester 3 has been stimulated to follow the elusive non-hierarchical pathway 2 through preferential inhibition of pathway 1. Interestingly, the inhibitor 4 was obtained serendipitously en route 3 via an apparent breakdown of Furst-Plattner rule. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.