1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)thiourea | 65550-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)thiourea
• CAS: 65550-95-0
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂S
• mdl: MFCD01613244
• 分子量: 260.335
• InChiKey: USDRRALDGLJWSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  376.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >39 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)thiourea 、 苄胺 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.0865 g的产率得到1,3-dibenzyl-2-(4-fluorophenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，使用超价碘（III）试剂直接从异硫氰酸酯中水中胶束使一锅胍合成。

  摘要：

  在这项工作中，我们在胶束条件下在水中使用DIB（二乙酰氧基碘苯）作为脱硫剂，直接从异硫氰酸酯开发了一锅法合成胍。我们的优化研究表明，在室温下使用1％TPGS-750-M作为表面活性剂，并用NaOH作为添加碱，可以将多种异硫氰酸酯和胺转化为相应的胍，收率极高（69-95％）。这种在水中的合成方法可以用于制备克级的胍。我们的水性胶束介质还显示出很高的可重复使用性，因为该反应可以进行数个循环而不会损失其效率。该反应不含金属，使用水作为溶剂且实用（室温和开放式烧瓶）。

  DOI：

  10.1002/asia.201900982
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  在水中方便地合成不对称N,N'-二取代硫脲

  摘要：

  已经开发出一种简单方便的两步法，用于在水中合成 25 种（其中 4 种是新型的）不对称 N,N'-二取代硫脲。烷基胺或各种取代的芳胺在室温下与氯硫代甲酸苯酯顺利反应形成硫代氨基甲酸酯，然后在回流水中与另一种烷基或芳基胺反应，得到不对称的 N,N'-二取代硫脲，产率良好至极好。该方法的主要优点是条件温和、后处理简单、收率高以及使用水作为溶剂。

  DOI：

  10.3184/174751916x14760947474916

文献信息

• A model for a solvent-free synthetic organic research laboratory: click-mechanosynthesis and structural characterization of thioureas without bulk solvents
  作者：Vjekoslav Štrukil、Marina D. Igrc、László Fábián、Mirjana Eckert-Maksić、Scott L. Childs、David G. Reid、Melinda J. Duer、Ivan Halasz、Cristina Mottillo、Tomislav Friščić

  DOI：10.1039/c2gc35799b

  日期：——

  The mechanochemical click coupling of isothiocyanates and amines has been used as a model reaction to demonstrate that the concept of a solvent-free research laboratory, which eliminates the use of bulk solvents for either chemical synthesis or structural characterization, is applicable to the synthesis of small organic molecules. Whereas the click coupling is achieved in high yields by simple manual grinding of reactants, the use of an electrical, digitally controllable laboratory mill provides a rapid, quantitative and general route to symmetrical and non-symmetrical aromatic or aromatic–aliphatic thioureas. The enhanced efficiency of electrical ball milling techniques, neat grinding or liquid-assisted grinding, over manual mortar-and-pestle synthesis is demonstrated in the synthesis of 49 different thiourea derivatives. Comparison of powder X-ray diffraction data of mechanochemical products with structural information found in the Cambridge Structural Database (CSD), or obtained herein through single crystal X-ray diffraction, indicates that the mechanochemically obtained thiourea derivatives are pure in a chemical sense, but can also demonstrate purity in a supramolecular sense, i.e. in all structurally explored cases the product consisted of a single polymorph. As an extension of our previous work on solvent-free synthesis of coordination polymers, it is now demonstrated that such polymorphic and chemical purity of selected thiourea derivatives, the latter being evidenced through quantitative reaction yields, can enable the direct solvent-free structural characterization of mechanochemical products through powder X-ray diffraction aided by solid-state NMR spectroscopy.

  异硫氰酸酯与胺的机械化学点击偶联反应已被用作模型反应，证明了无溶剂研究实验室的概念适用于小有机分子的合成，该概念消除了化学合成或结构表征中对大量溶剂的使用。虽然通过简单手动研磨反应物可以实现高产率的点击偶联，但使用电动、数字可控的实验室研磨机提供了一种快速、定量且普遍适用的方法，用于合成对称和非对称的芳香或芳香-脂肪族硫脲。与手工研钵合成相比，电动球磨技术（干磨或液体辅助研磨）在合成49种不同的硫脲衍生物中展示了其效率的提升。通过将机械化学产品的粉末X射线衍射数据与剑桥结构数据库（CSD）中的结构信息或通过单晶X射线衍射获得的信息进行比较，表明机械化学合成的硫脲衍生物在化学意义上是纯净的，同时在超分子意义上也可以是纯净的，即在所有结构探索的情况下，产品只包含一种多晶型物。作为我们之前关于无溶剂合成配位聚合物工作的延伸，现在证明了选定的硫脲衍生物的多晶型和化学纯度（后者通过定量反应产率得到证实）能够通过粉末X射线衍射辅助的固态核磁共振光谱直接进行无溶剂的结构表征。
• Chromatography‐Free Multicomponent Synthesis of Thioureas Enabled by Aqueous Solution of Elemental Sulfur
  作者：András Gy. Németh、Renáta Szabó、Attila Domján、György M. Keserű、Péter Ábrányi‐Balogh

  DOI：10.1002/open.202000250

  日期：2021.1

  The development of a new three‐component chromatography‐free reaction of isocyanides, amines and elemental sulfur allowed us the straightforward synthesis of thioureas in water. Considering a large pool of organic and inorganic bases, we first optimized the preparation of aqueous polysulfide solution from elemental sulfur. Using polysulfide solution, we were able to omit the otherwise mandatory chromatography

  异氰化物、胺和元素硫的新型三组分无色谱反应的开发使我们能够在水中直接合成硫脲。考虑到大量的有机和无机碱，我们首先优化了从元素硫制备多硫化物水溶液的方法。使用多硫化物溶液，我们能够省略原本必须进行的色谱法，并通过简单的过滤直接从反应混合物中分离结晶产物，将硫保留在溶液相中。以这种方式合成的各种硫脲证实了我们的方案的合理底物和官能团耐受性。
• Ph₃P/I₂-Mediated Synthesis of <i>N,N</i>′<i>,N</i>″-Substituted Guanidines and 2-Iminoimidazolin-4-ones from Aryl Isothiocyanates
  作者：Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01794

  日期：2017.10.6

  A convenient one-pot procedure for the synthesis of acyclic and cyclic guanidines mediated by the Ph3P/I2 system is described. Sequential condensation of aryl isothiocyanates with amines followed by dehydrosulfurization and guanylation could lead to both symmetric and unsymmetric N,N′,N″-substituted derivatives. Through a tandem guanylation–cyclization, a series of 2-iminoimidazolin-4-ones could also

  描述了一种方便的一锅法，用于合成由Ph 3 P / I 2系统介导的无环和环状胍。芳基异硫氰酸酯与胺的顺序缩合，然后进行脱氢硫化和鸟苷化，可能同时导致对称和不对称的N，N ' ，N '' -取代的衍生物。通过串联的胍基化-环化反应，还可以从芳基异硫氰酸酯与氨基酸甲酯的反应中以高收率制备一系列2-iminoimidazolin-4-ones。
• Synthesis and molecular docking of N,N′-disubstituted thiourea derivatives as novel aromatase inhibitors
  作者：Ratchanok Pingaew、Veda Prachayasittikul、Nuttapat Anuwongcharoen、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.002

  日期：2018.9

  A three series of thioureas, monothiourea type I (4a–g), 1,4-bisthiourea type II (5a–h) and 1,3-bisthiourea type III (6a–h) were synthesized. Their aromatase inhibitory activities have been evaluated. Interestingly, eight thiourea derivatives (4e, 5f–h, 6d, 6f–h) exhibited the aromatase inhibitory activities with IC50 range of 0.6–10.2 μM. The meta-bisthiourea bearing 4-NO2 group (6f) and 3,5-diCF3

  合成了三个系列的硫脲：I型单硫脲（4a – g），II型1,4-双硫脲（5a – h）和III型1,3-双硫脲（6a – h）。已经评估了它们的芳香酶抑制活性。有趣的是，八种硫脲衍生物（4e，5f–h，6d，6f–h）表现出芳香化酶抑制活性，IC 50范围为0.6–10.2μM。所述元-bisthiourea轴承4-NO 2基（6F）和3,5- DICF 3组（6H）被证明是最有效的化合物，亚微摩尔IC 50值分别为0.8和0.6μM。分子对接还揭示了这两种化合物的硫脲部分之一可以通过与6f的Val370，Leu477，Thr310和Phe221酶残基，Val370，Leu477，Ser478和Ile133 6h）。这是首次报道双硫脲被开发为芳香酶抑制剂的潜力，其中4-NO 2和3,5-diCF 3类似物已被强调为有前途的候选物。
• SWEETNESS RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP3162366A1

  公开（公告）日：2017-05-03

  The present invention aims to provide a sweetness receptor antagonist useful for the prophylaxis or treatment of metabolic syndrome, diabetes, obesity and the like. A sweetness receptor antagonist containing a compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种甜味受体拮抗剂，用于预防或治疗代谢综合征、糖尿病、肥胖症等。甜味受体拮抗剂含有由式（I）代表的化合物 其中各符号如说明书所述，或其盐。