methyl 2-phenyl-2-(triethylsilyl)acetate-d | 1221155-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-(triethylsilyl)acetate-d
• CAS: 1221155-37-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 265.432
• InChiKey: KGWDCRYUUKJNDO-FCFVPJCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 三乙基(硅烷-d) 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 (R),(aR)-(iridium)(p-CH₃C₆H₄)(PhC₁₀H₆C₁₀H₅OCHN)2C₆H₁₀ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-phenyl-2-(triethylsilyl)acetate-d 、 methyl 2-phenyl-2-(triethylsilyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铱 (III) 催化的对映选择性 Si-H 键插入和对映富集硅中心的形成

  摘要：

  发现铱 (III)-salen 配合物可有效催化对映选择性卡宾 Si-H 键插入。通过使用铱络合物 4 {(aR,S), Ar = 4-TBDPSC(6)H，首次实现了具有 α-烷基-α-重氮乙酸盐 (>or=97% ee) 的高对映选择性 Si-H 插入(4)}带有凹形Salen配体作为催化剂。通过将 Si-H 插入前手性硅烷中，也首次实现了手性硅中心的形成：在配合物 5 存在下，前手性硅烷与 α-重氮丙酸叔丁酯之间的反应 {(aR,S), Ar = Ph} 具有高立体选择性（84-99% de，94-->99% ee）。通过使用配合物 1 {(aR,R), Ar = Ph} 作为催化剂，Si-H 插入具有 α-芳基-α-重氮乙酸酯的三取代硅烷中几乎完全对映选择性（> 或 = 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja100833h