Methyl 1-(2-bromophenyl)-3-oxocyclobutane-1-carboxylate | 1610833-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 1-(2-bromophenyl)-3-oxocyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 1610833-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: FFBFGZMKCNJZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-(2-bromophenyl)-3-oxocyclobutane-1-carboxylate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 7-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,9-methanobenzo[7]annulene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度对映体选择性的铑（I）催化对映体环丁酮C的活化？C债券

  摘要：

  碳-碳σ键的选择性官能化是一种合成策略，可提供罕见的逆合成断裂。尽管在CC活化方面取得了进展并且非常重要，但不对称反应的发展仍然落后。铑（I）催化选择性氧化加成到对映Ç  C键中cyclobutanones报告。即使在130°C的反应温度下操作，该方法的特征也在于出色的对映选择性，通常大于99.5：0.5。中间体rhodocycle已显示可与多种束缚的烯烃反应，以高收率递送复杂的双环酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201311009