(3S,10R,16S)-16-[(2Z)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynyl]-10-(3-chloro-4-methoxybenzyl)-3-isobutyl-6,6-dimethyl-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone | 905309-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3S,10R,16S)-16-[(2Z)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynyl]-10-(3-chloro-4-methoxybenzyl)-3-isobutyl-6,6-dimethyl-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
• CAS: 905309-72-0
• 化学式: C₄₃H₄₇ClN₂O₇
• 分子量: 739.308
• InChiKey: PROYBSDUHJNSJW-VHTRSGCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,10R,16S)-16-[(2Z)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynyl]-10-(3-chloro-4-methoxybenzyl)-3-isobutyl-6,6-dimethyl-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone 在 sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 ((R,R)-N,N'-disubstituted-1,2-cyclohexanediamine)Mn(III)Cl 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,10R,16S)-10-(3-chloro-4-methoxybenzyl)-3-isobutyl-6,6-dimethyl-16-{[3-phenyl-2-(phenylethynyl)oxiran-2-yl]methyl}-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cryptophycin Analogues via a Scaffold Approach

  摘要：

  Allylation of in situ generated beta,gamma-unsaturated aldehydes affords rapid access to vinyl halide analogues of fragment A of the cryptophycins. Three scaffolds are prepared in gram quantities by a ring-closing metathesis approach. Derivatization via a variety of cross-coupling protocols is possible, which affords novel analogues of these potent antimitotic agents.

  DOI：

  10.1021/ol0609356
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 136.75h， 生成 (3S,10R,16S)-16-[(2Z)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynyl]-10-(3-chloro-4-methoxybenzyl)-3-isobutyl-6,6-dimethyl-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cryptophycin Analogues via a Scaffold Approach

  摘要：

  Allylation of in situ generated beta,gamma-unsaturated aldehydes affords rapid access to vinyl halide analogues of fragment A of the cryptophycins. Three scaffolds are prepared in gram quantities by a ring-closing metathesis approach. Derivatization via a variety of cross-coupling protocols is possible, which affords novel analogues of these potent antimitotic agents.

  DOI：

  10.1021/ol0609356