1-(4-chlorophenyl)ethyl benzoate | 19771-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)ethyl benzoate
• CAS: 19771-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: RCZXDDRGFJTTRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 cerium(IV) oxide 作用下， 反应 30.0h， 以89%的产率得到1-(4-chlorophenyl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  醇通过CeO2上的C-N键裂解使叔胺醇化

  摘要：

  已经发现CeO 2促进叔酰胺形成酯的醇解反应。本催化体系操作简单，可回收，并且不需要添加剂。酯化过程显示出较宽的底物范围（> 45个实例；分离产率高达93％）。密度泛函理论（DFT）研究与现场FT-IR观察相结合的结果表明，该过程通过速率限制将CeO 2晶格氧加到吸附的乙酰胺类化合物的羰基上进行，能量垒为17.0 kcal / mol 。该值与通过分析Arrhenius图获得的实验值（17.9 kcal / mol）很好地匹配。原位进一步研究FT-IR和使用探针分子的程序升温脱附表明，酸性和碱性性质均很重要，因此，CeO 2对CN键断裂反应表现出最佳性能。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801098

文献信息

• NHPI- and TBAI-Co-Catalyzed Synthesis of Allylic Esters from Toluene Derivatives and Alkenes
  作者：Hongmei Deng、Xueshun Jia、Jian Li、Chengliang Li、Tao Jin、Chunju Li

  DOI：10.1055/s-0036-1591748

  日期：2018.4

  An N-hydroxyphthalimide (NHPI) and tetrabutylammonium iodide (TBAI) co-catalyzed oxidative coupling reaction of toluene derivatives and alkenes has been disclosed. This method can serve as a new strategy to access allylic ester using toluene derivatives as oxyacylating reagent. This metal-free protocol also features the readily available starting materials, broad substrate scope, and mild reaction

  已经公开了 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 和四丁基碘化铵 (TBAI) 共催化的甲苯衍生物和烯烃的氧化偶联反应。该方法可以作为使用甲苯衍生物作为氧酰化试剂获得烯丙酯的新策略。这种无金属协议还具有易于获得的起始材料、广泛的底物范围和温和的反应条件。
• Benzylic C–H Esterification with Limiting C–H Substrate Enabled by Photochemical Redox Buffering of the Cu Catalyst
  作者：Dung L. Golden、Chaofeng Zhang、Si-Jie Chen、Aristidis Vasilopoulos、Ilia A. Guzei、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.3c01662

  日期：2023.5.3

  Copper-catalyzed radical-relay reactions provide a versatile strategy for selective C–H functionalization; however, reactions with peroxide-based oxidants often require excess C–H substrate. Here, we report a photochemical strategy to overcome this limitation by using a Cu/2,2′-biquinoline catalyst that supports benzylic C–H esterification with limiting C–H substrate. Mechanistic studies indicate that

  铜催化的自由基中继反应为选择性 C-H 官能化提供了一种通用策略；然而，与过氧化物基氧化剂的反应通常需要过量的 C-H 底物。在这里，我们报告了一种光化学策略，通过使用 Cu/2,2'-联喹啉催化剂来克服这一限制，该催化剂支持限制 C-H 底物的苄基 C-H 酯化反应。机理研究表明，蓝光照射促进羧酸盐到铜的电荷转移，将静止态 Cu II还原为 Cu I，从而激活过氧化物以生成烷氧基自由基氢原子转移物质。这种“光化学氧化还原缓冲”引入了一种独特的策略来维持自由基接力反应中铜催化剂的活性。
• Mechanochemical Mitsunobu Reactions
  作者：Matthew T. J. Williams、Laura Adarve Cardona、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202400296

  日期：2024.5.21

  using stainless steel milling media, the product 3 a was obtained in 80% yield (entry 1). Deviating from these conditions, such as by using DIAD in place of DBAD, led to a lower yield of 3 a (entry 2). Decreasing the milling time to 5 min or 1 min, or the milling frequency to 25 Hz led to lower yields of 3 a, also (entries 3–5). Additionally, carrying out the reaction in a jar fabricated from poly

  由于醇的高可用性和易于处理，在替代过程中使用醇作为原料非常重要。然而，正是这些分子中 C−O 键的稳定性导致它们的直接利用变得困难（对于甲醇，BDE 约为 90 kcal/mol）。 1 因此，醇在取代反应中作为亲电试剂之前，通常会转化为更具反应性的物质，例如卤化物或“活化醇”（甲磺酸盐、甲苯磺酸盐）。这会产生问题，包括产生额外的废物和增加流程中的步骤总数。因此，需要直接活化醇的羟基的方法。 其中一种方法是 Mitsunobu 反应，首次描述于 1967 年，该反应涉及使用合适的亲核试剂（例如羧酸）置换羟基。 2 这种直接取代是通过使用磷（III）和偶氮试剂（通常是三苯膦和偶氮二甲酸二乙酯（DEAD））来实现的。这种试剂组合通过将膦加成到 DEAD 中生成两性离子中间体，然后引发亲核试剂去质子化，然后用醇攻击磷中心。 3 整个过程导致化学计量生产三苯基膦氧化物和副产物肼。然而，使用醇作为起