benzyl [(4S,8R,9R,10S,12R)-6,6-dimethyl-9-phenylmethoxycarbonyloxy-5,7-dioxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-10-yl] carbonate | 139416-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [(4S,8R,9R,10S,12R)-6,6-dimethyl-9-phenylmethoxycarbonyloxy-5,7-dioxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-10-yl] carbonate
• CAS: 139416-60-7
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₈
• 分子量: 497.545
• InChiKey: IAGINENBSYXUGR-QJUOVVKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(4S,8R,9R,10S,12R)-6,6-dimethyl-9-phenylmethoxycarbonyloxy-5,7-dioxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-10-yl] carbonate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Carbonic acid benzyl ester (1S,6S,7R,8R,8aR)-7,8-bis-benzyloxycarbonyloxy-1-hydroxy-octahydro-indolizin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  栗精胺的区域控制 C-8 酰化

  摘要：

  摘要 通过丁酰衍生物的合成说明了一种获得先前未知的 8-酰化栗精胺的便捷途径。

  DOI：

  10.1080/00397919608003581
• 作为产物：
  描述：

  1,8-O-isopropylidenylcastanospermine 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl [(4S,8R,9R,10S,12R)-6,6-dimethyl-9-phenylmethoxycarbonyloxy-5,7-dioxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-10-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  栗精胺的区域控制 C-8 酰化

  摘要：

  摘要 通过丁酰衍生物的合成说明了一种获得先前未知的 8-酰化栗精胺的便捷途径。

  DOI：

  10.1080/00397919608003581

文献信息

• Regiocontrolled C-8 Acylation of Castanospermine
  作者：Nelson G. Landmesser、Hon-Chung Tsui、Chi-Hsin R. King、Leo A. Paquette

  DOI：10.1080/00397919608003581

  日期：1996.6

  Abstract A convenient route to previously unknown 8-acylated castanospermines is illustrated by synthesis of the butyryl derivative.

  摘要 通过丁酰衍生物的合成说明了一种获得先前未知的 8-酰化栗精胺的便捷途径。