8-methoxy-3H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazin-2(10H)-one | 1579296-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 8-methoxy-3H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazin-2(10H)-one
• 英文别名: 8-Methoxy-1,10-dihydropyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazin-2-one
• CAS: 1579296-08-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂S
• 分子量: 247.277
• InChiKey: CXZVTAIAPPOWFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazin-2(10H)-one 在 吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 8-methoxy-tC 2’-deoxy-5’-O-(4,4-dimethoxytrityl)-β-D-ribonucleoside
  参考文献：
  名称：

  荧光胞苷类似物的电子修饰控制光物理和对碱基堆积和配对的荧光响应。

  摘要：

  荧光核苷类似物的合理设计因缺乏预测其光物理特性的通用方法而受到很大阻碍，当碱基配对和堆叠改变荧光时，这一问题尤为严重。为了更好地理解这些效应，设计并合成了一系列从富电子到缺电子的三环胞苷（tC和tCO）类似物。然后将它们掺入寡核苷酸中，并研究对碱基配对和堆积的光物理反应。当插入双链DNA寡核苷酸中时，富电子类似物显示出荧光开启效应，而缺电子的化合物则显示出减弱的荧光。这些荧光变化的幅度与最近的相邻核碱基的氧化电位相关。而且，匹配的碱基对增强了富电子化合物的荧光开启，并导致了缺电子化合物的荧光降低。对于tCO化合物，观察到了响应碱基配对和堆积的荧光光谱中振动精细结构的出现，为研究核酸结构和动力学提供了潜在的新工具。这些结果得到DFT计算的支持，有助于合理化碱基堆栈中的荧光变化，并将有助于为所需应用选择最佳的荧光核苷类似物。观察到响应碱基配对和堆积的荧光光谱中振动精细结构的出现，为研究核酸结构

  DOI：

  10.1002/chem.201803653
• 作为产物：
  描述：

  bis-(2-amino-4-metossifenil)disolfuro 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 8-methoxy-3H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazin-2(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  功能化三环胞嘧啶类似物为核苷荧光团提供改进的光物理特性和一系列溶剂敏感性

  摘要：

  三环胞嘧啶（TC和TC ö框架）已成为一类独特的荧光核碱基类似物的最低限度地扰动B型DNA的结构，并且是不灭的双面核酸。这些框架的系统衍生化是一种改进和多样化光物理特性的可能方法，但迄今为止尚未进行过研究。合成方法经过改进以提高对给电子和吸电子基团的耐受性，从而产生了一系列八种新的荧光胞苷类似物。光物理研究表明框架结果的效果的图案替代跨越的tC和TC基本一致Ø并提供比任一亲本都亮的核苷荧光团。此外，还观察到了一系列溶剂敏感性，这为该系列探针可以扩展到需要报告当地环境的新应用提供了希望。

  DOI：

  10.1002/chem.201303410

文献信息

• Live-Cell RNA Imaging with Metabolically Incorporated Fluorescent Nucleosides
  作者：Danyang Wang、Ana Shalamberidze、A. Emilia Arguello、Byron W. Purse、Ralph E. Kleiner

  DOI：10.1021/jacs.2c04142

  日期：2022.8.17

  tricyclic cytidine analogues can be metabolically incorporated into cellular RNA by overexpression of uridine–cytidine kinase 2. In particular, metabolic feeding with the tricyclic cytidine-derived nucleoside tC combined with confocal imaging enables the investigation of RNA synthesis, degradation, and trafficking at single-cell resolution. We apply our imaging modality to study RNA metabolism and

  荧光成像是探测生物系统中大分子动力学的强大方法；然而，细胞 RNA 成像方法仅限于研究单个 RNA 构建体或主要与固定样品兼容的批量 RNA 标记方法。在这里，我们开发了一个用于活细胞中大量 RNA 动态荧光成像的平台。我们证明，荧光双环和三环胞苷类似物可以通过尿苷-胞苷激酶 2 的过度表达以代谢方式掺入细胞 RNA 中。特别是，用三环胞苷衍生的核苷 tC 进行代谢喂养并结合共聚焦成像，可以研究 RNA 合成、降解，以及单细胞分辨率的贩运。我们应用成像方式来研究氧化应激反应期间的 RNA 代谢和定位，发现 NaAsO 2处理后大量 RNA 周转大大加速。此外，我们还鉴定出含有氧化应激过程中产生的 RNA 转录本的细胞质 RNA 颗粒，它们与典型应激颗粒和 P 体不同，并与 RNA 解旋酶 DDX6 共定位。总而言之，我们的工作为活细胞 RNA 成像提供了一种强大的方法，并揭示了细胞如何重塑