7-tert-butyl-1-oxaspiro[3.5]nonane | 87597-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 7-tert-butyl-1-oxaspiro[3.5]nonane
• CAS: 87597-09-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: HUJTVNHEDODGKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butyl-1-oxaspiro[3.5]nonane 在 三甲基氯硅烷 、 Ti(OⁱPr)[{(O-2,4-Me₂C₆H₂)-6-CH₂}₃N] 、 1,4-环己二烯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Titanatrane生成的低价钛物种及其催化反应：氧杂环丁烷的自由基开环

  摘要：

  AbstractTreatment of a titanatrane complex with trimethylsilyl chloride and magnesium powder in tetrahydrofuran generated a low‐valent titanium species. This species catalyzed the radical ring opening of epoxides and oxetanes to produce the corresponding less substituted alcohols. The reagent also catalyzed the deallylation and depropargylation of allylic and propargylic ethers, respectively, to provide the parent alcohols.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300368
• 作为产物：
  描述：

  trans 4-tert-Butyl-1-(2-hydroxyethyl)cyclohexanol 生成 7-tert-butyl-1-oxaspiro[3.5]nonane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One-Pot Synthesis of Oxetanes from 1,3-Diols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29523

文献信息

• Stereospecific Consecutive Epoxide Ring Expansion with Dimethylsulfoxonium Methylide
  作者：Ekaterina D. Butova、Anastasiya V. Barabash、Anna A. Petrova、Christian M. Kleiner、Peter R. Schreiner、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1021/jo101330p

  日期：2010.9.17

  Consecutive ring-expansion reactions of oxiranes with dimethylsulfxonium methylide were studied experimentally and modeled computationally at the density functional theory (DFT) and second-order Møller−Plesset (MP2) levels of theory utilizing a polarizable continuum model (PCM) to account for solvent effects. While the epoxide to oxetane ring expansion requires 13−17 kcal mol−1 activation and occurs

  在密度泛函理论（DFT）和二阶Møller-Plesset（MP2）理论水平下，利用极化可连续性模型（PCM）来考虑溶剂效应，从而研究了肟酮与二甲基亚砜基甲基的连续扩环反应并对其进行了建模。 。虽然环氧乙烷到环氧乙烷的环膨胀需要13-17 kcal mol -1的活化并在升高的温度下发生，但环膨胀到氧杂环戊烷的阻隔性更高（约25 kcal mol -1），并且需要加热到125°C。这些氧杂环戊烷向六元恶烷的进一步扩展受到高势垒（约40 kcal mol -1）的阻碍）。我们观察到对映体纯度的完全保守性，即对映体2-单-和2,2-二取代的环氧化物和氧杂环丁烷与二甲基亚砜基甲基化的亲核环扩展。这是从环氧乙烷高产率制备光学活性的四元和五元环状醚的简便通用方法。
• Compounds, compositions, and methods for modulating CFTR
  申请人：Proteostasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US10550106B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present disclosure is directed to disclosed compounds that modulate, e.g., address underlying defects in cellular processing of CFTR activity.

  本公开涉及所公开的化合物，这些化合物可以调节，例如，解决细胞处理 CFTR 活性的潜在缺陷。
• WELCH S. C.; PRAKASO RAO A. S. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 20, 6135-6136
  作者：WELCH S. C.、 PRAKASO RAO A. S. C.

  DOI：——

  日期：——
• PICARD P.; LECLERCQ D.; BATS J.-P.; MOULINES J., SYNTHESIS (BRD), 1981, NO 7, 550-551
  作者：PICARD P.、 LECLERCQ D.、 BATS J.-P.、 MOULINES J.

  DOI：——

  日期：——
• WELCH, S. C.;RAO, A. S. C. PRAKASA;LYON, J. T.;ASSERCQ, J. -M., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 2, 252-257
  作者：WELCH, S. C.、RAO, A. S. C. PRAKASA、LYON, J. T.、ASSERCQ, J. -M.

  DOI：——

  日期：——