KZn(hexamethyldisilazide)₂Bn | 544437-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: KZn(hexamethyldisilazide)₂Bn
• 英文别名: KZn(HMDS)₂Bn；potassium-zinc bis(1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazide) benzene；potassium;zinc;bis(trimethylsilyl)azanide;methanidylbenzene
• CAS: 544437-80-1
• 化学式: C₁₉H₄₃KN₂Si₄Zn
• 分子量: 516.394
• InChiKey: LMHYMEBVSRBDDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(bis(trimethylsilyl)amido)zinc(II) 、 benzyl potassium 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到KZn(hexamethyldisilazide)₂Bn
  参考文献：
  名称：

  钾锌催化二芳基甲烷对苯乙烯的苯甲酰CH键加成

  摘要：

  二芳基甲烷的苄基CH键的直接官能化是合成含二芳基次甲基化合物的重要策略。但是，迄今为止为此目的开发的方法需要化学计量的量（通常更多）的强碱或氧化剂。此处报道的是二芳基甲烷向苯乙烯和共轭二烯的第一个催化苄基CH键加成。由苄基钾和酰胺化锌生成的锌酸钾络合物充当催化剂，并显示出良好的活性和化学选择性。考虑到反应的原子经济性和催化剂的现成性，该反应构成了合成二芳基烷烃的实用，有效的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201713165
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 1-苄基-3-甲基苯 在 KZn(hexamethyldisilazide)₂Bn 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(1-(m-tolyl)propane-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  钾锌催化二芳基甲烷对苯乙烯的苯甲酰CH键加成

  摘要：

  二芳基甲烷的苄基CH键的直接官能化是合成含二芳基次甲基化合物的重要策略。但是，迄今为止为此目的开发的方法需要化学计量的量（通常更多）的强碱或氧化剂。此处报道的是二芳基甲烷向苯乙烯和共轭二烯的第一个催化苄基CH键加成。由苄基钾和酰胺化锌生成的锌酸钾络合物充当催化剂，并显示出良好的活性和化学选择性。考虑到反应的原子经济性和催化剂的现成性，该反应构成了合成二芳基烷烃的实用，有效的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201713165

文献信息

• Potassium–zinc induced synergic enhancement of the basicity of hexamethyldisilazide (HMDS) towards methylbenzene molecules
  作者：William Clegg、Glenn C. Forbes、Alan R. Kennedy、Robert E. Mulvey、Stephen T. Liddle

  DOI：10.1039/b211392a

  日期：2003.1.23

  While neither KHMDS nor Zn(HMDS)2 can unilaterally metallate toluene under the conditions studied, the bilateral base ‘KZn(HMDS)3’ can smoothly do so to produce the benzyl product [KZn(HMDS)2(CH2Ph)}∞], which exists in the crystal as an infinite spiral chain of benzyl (ambi-σ, π)-linked (KNZnN) rings.

  虽然在研究条件下，KHMDS和Zn(HMDS)2都无法单方面对甲苯进行金属化，但双价碱‘KZn(HMDS)3’可以顺利完成这种反应，生成苄基产物[KZn(HMDS)2(CH2Ph)}∞]，该产物在晶体中以无限螺旋链的形式存在，包含苄基（ambi-σ, π）连接的(KNZnN)环。