2,4-di-tert-butyl-6-((1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylimino)methyl)phenol | 196929-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-((1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylimino)methyl)phenol
• 英文别名: R-2-(N-3,5-di-tert-butylsalicylidene)amino-3-phenyl-1-propanol；2,4-ditert-butyl-6-[[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]iminomethyl]phenol
• CAS: 196929-83-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₂
• 分子量: 367.532
• InChiKey: SJZCBHYPDJSKIH-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-((1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylimino)methyl)phenol 、 manganese(II) acetate 、 lithium chloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃对映选择性环氧化的均相手性锰 (III)-Salphe 催化剂

  摘要：

  摘要 以天然氨基酸(R)-苯丙氨酸和3,5-二叔丁基-羟基苯甲醛为原料合成了一种新型手性Mn(III)-Salphe催化剂，并应用于离子液体中未官能化烯烃的不对称环氧化反应。当 NaClO 用作氧化剂时，实现了令人满意的对映选择性 (79% < ee < 93%) 和良好的产率。我们发现 pH 值 (11.3) 和反应温度 (15 °C) 对环氧化反应至关重要。在我们的反应系统中，NH4OAc 是不必要的。我们提出 Mn(III)-Salphe 化合物中的醇羟基起到轴向配体的作用。然而，由于 Mn(III)-Salphe 化合物的结构，反应时间比使用 Jacobsen 催化剂时长，其中具有一定角度的两个醇羟基的配位几何影响接近 Mn(V) = 0 中心的底物。手性配体通过红外、紫外和可见光谱和 1 H NMR 的组合进行表征。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications®

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.656785
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 D-苯丙氨醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2,4-di-tert-butyl-6-((1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃对映选择性环氧化的均相手性锰 (III)-Salphe 催化剂

  摘要：

  摘要 以天然氨基酸(R)-苯丙氨酸和3,5-二叔丁基-羟基苯甲醛为原料合成了一种新型手性Mn(III)-Salphe催化剂，并应用于离子液体中未官能化烯烃的不对称环氧化反应。当 NaClO 用作氧化剂时，实现了令人满意的对映选择性 (79% < ee < 93%) 和良好的产率。我们发现 pH 值 (11.3) 和反应温度 (15 °C) 对环氧化反应至关重要。在我们的反应系统中，NH4OAc 是不必要的。我们提出 Mn(III)-Salphe 化合物中的醇羟基起到轴向配体的作用。然而，由于 Mn(III)-Salphe 化合物的结构，反应时间比使用 Jacobsen 催化剂时长，其中具有一定角度的两个醇羟基的配位几何影响接近 Mn(V) = 0 中心的底物。手性配体通过红外、紫外和可见光谱和 1 H NMR 的组合进行表征。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications®

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.656785

文献信息

• ——
  作者：K. P. Bryliakov、E. P. Talsi

  DOI：10.1023/a:1024490817847

  日期：——

  The [VO(acac)(2)]/Schiff base [R-2-(N-3,5-di-tert-butylsalicylidene)amino-2-phenyl-1-ethanol, S-2-(N-3,5-di-tert-butylsalicylidene)amino-3,3-dimethyl-1-butanol, S-2-(N-3,5-di-tert-butylsalicylidene)amino-3-methyl-1-butanol, or R-2-(N-3,5-di-tert-butylsalicylidene)amino-3-phenyl-1-propanol]/H2O2 catalytic systems for the asymmetric oxidation of sulfides and the [VO(acac)(2)]/(3bR,4aR)-2-(3,4,4-trimethyl-3b,4,4a,5-tetrahydrocyclopropa[3,4]cyclopenta[ 1,2-c]pyrazol-1-yl)ethanol/tert-butyl hydroperoxide/TBHP and VO(OAlkyl)(3)/[2,2]paracyclophane-4-carboxylic acid N-(l, I -dimethylethyl)-N-hydroxamide/TBHP catalytic systems for the asymmetric epoxidation of allylic alcohols were studied using C-13, V-51, and O-17 NMR spectroscopy. The key intermediates of these systems (peroxo and alkylperoxo complexes of vanadium(V)) were detected, their structures in solution were studied, and the reactivity was evaluated.