(E)-1-methyl-4-(5-phenylpent-4-en-1-yn-1-yl)benzene | 176177-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-(5-phenylpent-4-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-5-phenylpent-4-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 176177-45-0
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: ZZOLQVQLTYXEGH-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 4-甲苯基乙炔 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 Ca(bis(triflimide))2 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到(E)-1-methyl-4-(5-phenylpent-4-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与炔烃的脱水交叉偶联。

  摘要：

  开发了一种高效的Pd / Ca催化体系，用于烯丙基醇与末端炔烃的直接脱水交叉偶联。该钙盐助催化剂促进了钯催化剂（1mol％）向C-OH键的氧化加成。然后，原位产生的氢氧根离子使末端炔烃去质子化，从而促进烯丙基炔基钯中间体的形成，释放出水作为唯一的副产物。密度泛函理论计算也支持这种提出的机制。由便宜的起始原料以10g规模制备抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00108

文献信息

• Dehydrative and Decarboxylative Coupling of Alkynoic Acids with Allylic Alcohols
  作者：Peizhong Xie、Ju Qiu、Jingwei Hou、Zuolian Sun

  DOI：10.1055/a-1750-3080

  日期：2022.6

  A direct dehydroxylative and decarboxylative coupling between a large number of allylic alcohols and alkynoic acids was realized affording 1,4-enyne motifs in high efficiency. In this reaction, calcium-promoted C–OH bond cleavage was crucial, which facilitated the sequential ­decarboxylation, and thus enabled the palladium-catalyzed allyl­–alkynyl coupling, which occurred in an environmentally benign

  实现了大量烯丙醇和炔酸之间的直接脱羟基和脱羧偶联，从而高效地提供了 1,4-烯炔基序。在该反应中，钙促进的 C-OH 键断裂是至关重要的，这促进了顺序脱羧，从而使钯催化的烯丙基-炔基偶联成为可能，这种偶联以一种环境友好的方式发生，可耐受多种官能团。该协议已成功用于制备克级抗癌活性鲁珀罗衍生物。
• Synthesis of 1,4-enynes <i>via</i> nickel-catalyzed cross-coupling of allylic alcohols with alkynylzinc reagents
  作者：Xue-Yi He、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1cc05221g

  日期：——

  Synthesis of 1,4-enynes was performed via nickel-catalyzed cross-coupling of allylic alcohols with alkynylzinc reagents. The reaction features high regio- and E/Z-selectivity when aryl-substituted allylic alcohols were employed. The method also exhibits a wide scope of substrates and good compatibility of functional groups.

  1,4-烯炔的合成是通过烯丙醇与炔基锌试剂的镍催化交叉偶联进行的。当使用芳基取代的烯丙醇时，该反应具有高区域选择性和E / Z选择性。该方法还表现出广泛的底物和良好的官能团相容性。
• A Pd(0)-Catalyzed Direct Dehydrative Coupling of Terminal Alkynes with Allylic Alcohols To Access 1,4-Enynes
  作者：Yang-Xiong Li、Qing-Qing Xuan、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja406025p

  日期：2013.8.28

  A direct dehydrative coupling of terminal alkynes with allylic alcohols catalyzed by Pd(PPh3)(4) with an N,P-ligand assisted by Ti(OiPr)(4) has been developed. The coupling reaction tolerates various functional groups, providing a valuable synthetic tool to access 1,4-enynes.