5'-O-(N-benzyloxycarbonylvalyl)-2'-deoxy-5-fluorouridine | 80667-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(N-benzyloxycarbonylvalyl)-2'-deoxy-5-fluorouridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 80667-44-3
• 化学式: C₂₂H₂₆FN₃O₈
• 分子量: 479.462
• InChiKey: DXWFGFVVYKUUCC-MLHJIOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(N-benzyloxycarbonylvalyl)-2'-deoxy-5-fluorouridine 、 isopropanol hydrochloride 、 氢气 在 palladium-carbon 异丙醇 、 乙醚 、 氮 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5'-O-(valyl)-2'-deoxy-5-fluorouridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside derivatives and process for preparing same

  摘要：

  具有低毒性的强抗肿瘤活性的新核苷酸衍生物，其通用式为：##STR1## 其中（A-CO-是饱和直链或支链脂肪酸的残基，B是含氮基团，Q是脂肪酸的取代基，Z和Z'各自是H或OH，但Z和Z'都不是OH，n为零或至少1的整数，以及其生理上可接受的盐。这些核苷酸衍生物是通过直接一步或间接两步将含氮酰基引入5-氟尿嘧啶、2'-去氧-5-氟尿嘧啶或1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-氟尿嘧啶的5'-位，并去除任何保护基，并可选择将自由化合物转化为其生理上可接受的盐或反之制备的。

  公开号：

  US04340728A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 、 CBZ-L-缬氨酸 、 chloroform methanol 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5'-O-(N-benzyloxycarbonylvalyl)-2'-deoxy-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside derivatives and process for preparing same

  摘要：

  具有低毒性的强抗肿瘤活性的新核苷酸衍生物，其通用式为：##STR1## 其中（A-CO-是饱和直链或支链脂肪酸的残基，B是含氮基团，Q是脂肪酸的取代基，Z和Z'各自是H或OH，但Z和Z'都不是OH，n为零或至少1的整数，以及其生理上可接受的盐。这些核苷酸衍生物是通过直接一步或间接两步将含氮酰基引入5-氟尿嘧啶、2'-去氧-5-氟尿嘧啶或1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-氟尿嘧啶的5'-位，并去除任何保护基，并可选择将自由化合物转化为其生理上可接受的盐或反之制备的。

  公开号：

  US04340728A1

文献信息

• US4340728A
  申请人：——

  公开号：US4340728A

  公开（公告）日：1982-07-20