5-[bis(1-methylethoxy)methyl]-2-furanmethanol | 1353722-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-[bis(1-methylethoxy)methyl]-2-furanmethanol
• CAS: 1353722-04-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: OHAKFQTWFUXUSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 异丙醇 在 Al⁽³⁺⁾*2C₃H₉OSi^(1-)*HO^(1-) 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-[bis(1-methylethoxy)methyl]-2-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  Zr基配位聚合物在USY沸石上的组装作为一种高效强健的酸催化剂，用于将果糖一锅转化为2,5-双（异丙氧基甲基）呋喃

  摘要：

  开发一锅法将果糖转化为2,5-双（异丙氧基甲基）呋喃（BPMF）（一种有前途的生物燃料成分）非常需要，但具有挑战性，因为涉及脱水，还原和醚化的级联序列需要多功能酸催化剂。本文中，我们提出了一种通过Zr / 2-甲基咪唑（2-MeIM）配位聚合物在USY沸石（USY @ ZrCP）上通过N-Al键（由2-MeIM和USY表面上的羟基缩合而形成的N-Al键）的牢固组装的方法。室内温度。USY @ ZrCP具有丰富的强路易斯酸位点和适量的布朗斯台德酸位点，这分别归因于高度分散的Zr（IV）物种和USY @ ZrCP上的羟基。出乎意料的是，USY @ ZrCP可能会将BPMF的收益率提高到82。通过一锅法将脱水，Meerwein-Ponndorf-Verley还原和醚化相结合，从果糖在异丙醇中提取6％。这项工作提出了一种新颖的方法来制备高效，坚固的固体酸催化剂，用于生物质衍生的碳水化合物及其衍生物的催化增值。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2020.05.020

文献信息

• Cascade of Liquid-Phase Catalytic Transfer Hydrogenation and Etherification of 5-Hydroxymethylfurfural to Potential Biodiesel Components over Lewis Acid Zeolites
  作者：Jungho Jae、Eyas Mahmoud、Raul F. Lobo、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1002/cctc.201300978

  日期：2014.2

  reaction proceeds through the sequential transfer hydrogenation and etherification of HMF to 2,5‐bis(alkoxymethyl)furan, a potential biodiesel additive, catalyzed by a Lewis acid zeolite, such as Sn‐Beta or Zr‐Beta. An alcohol is used as a hydrogen donor and as a reactant in etherification. This cascade reaction can selectively produce high yields of the biodiesel additive (>80 % yield) from HMF with the

  我们报告了从生物质衍生的5-羟甲基糠醛（HMF）生产柴油的一步法过程。该反应通过将HMF依次转移加氢和醚化为2,5-双（烷氧基甲基）呋喃（一种潜在的生物柴油添加剂）进行，路易斯酸沸石如Sn-Beta或Zr-Beta催化该反应。醇用作氢供体和醚化中的反应物。这种级联反应可以选择性地从HMF，Sn-Beta催化剂和仲醇（例如2-丙醇和2-丁醇）中产生高产率的生物柴油添加剂（产率> 80％）。
• The Production of 5-Hydroxymethylfurfural from Fructose in Isopropyl Alcohol: A Green and Efficient System
  作者：Linke Lai、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201100489

  日期：2011.12.16

  Solving problems: An isopropyl alcohol‐mediated reaction system for the production of 5‐hydroxymethylfurfural (HMF) from fructose reaches a yield of up to 87 %. The solvent can be easily recycled by evaporation, giving the HMF product. The system avoids the use of large amounts of organic solvent, has a minimal environmental impact, and offers a new route to large‐scale economically viable processes

  解决问题：由果糖生产5-羟甲基糠醛（HMF）的异丙醇介导的反应系统的收率高达87％。溶剂可以很容易地通过蒸发回收，得到HMF产品。该系统避免了使用大量的有机溶剂，对​​环境的影响最小，为大规模的经济可行的工艺提供了一条新途径。
• [EN] METHOD OF PRODUCING 5-HYDROXYMETHYLFURFURAL FROM CARBOHYDRATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE 5-HYDROXYMÉTHYLFURFURAL À PARTIR DE GLUCIDES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2013043131A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Disclosed herein is a process for preparing 5-hydroxymethylfurfural comprising the step of contacting a carbohydrate and a Brønsted acid in an alcoholic solvent comprising an alcohol selected from the group consisting of secondary alcohols, tertiary alcohols, aryl alcohols and combinations thereof under conditions to dehydrate the carbohydrate thereby forming a reaction product containing 5-hydroxymethylfurfural.

  本文揭示了一种制备5-羟甲基糠醛的过程，包括在含有次级醇、三级醇、芳基醇和其组合的醇性溶剂中，将碳水化合物和布朗斯特德酸接触的步骤，以脱水碳水化合物从而形成含有5-羟甲基糠醛的反应产物。