methyl <3-(1',3'-dioxolan-2'-ylmethyl)-1,4-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl>acetate | 107260-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl <3-(1',3'-dioxolan-2'-ylmethyl)-1,4-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl>acetate
• CAS: 107260-41-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: NEUHAKZCVGGEBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <3-(1',3'-dioxolan-2'-ylmethyl)-1,4-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl>acetate 在 磷酸酐 、 甲烷磺酸 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(1,4-dihydroxy-3-dimethoxymethyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones .11. A New Diels-Alder Entry to (&plusmn;)-4-Demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-acetoxybuta-1,3-diene 与喹嗪醌外双键的环加成反应在 55° 的苯中进行，产率很高。由此产生的加合物被转化为合成 4- 去甲氧基双霉素酮的关键中间体。

  DOI：

  10.1071/ch9860821
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-5,12-dihydroxy-1,4-dihydronaphthacene-6,11-dione 在 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl <3-(1',3'-dioxolan-2'-ylmethyl)-1,4-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones .11. A New Diels-Alder Entry to (&plusmn;)-4-Demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-acetoxybuta-1,3-diene 与喹嗪醌外双键的环加成反应在 55° 的苯中进行，产率很高。由此产生的加合物被转化为合成 4- 去甲氧基双霉素酮的关键中间体。

  DOI：

  10.1071/ch9860821