(4S,5R)-1-(3'-phenylpropionoyl)-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one | 143359-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (4S,5R)-1-(3'-phenylpropionoyl)-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-(3-phenylpropanoyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 143359-35-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: DBNLUWDYEACTQY-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-1-(3'-phenylpropionoyl)-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以72%的产率得到(2'R,4S,5R)-1-(2'-bromo-3'-phenylpropionyl)-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在对映体纯的α-溴酰基-咪唑啉酮与氮亲核试剂的反应中控制非对映选择性：具有保留或反转构型的取代反应。

  摘要：

  通过在差向异构或非差向异构条件下进行反应，可以保留或反转构型来促进小α-溴酰基-咪唑啉酮与氮亲核试剂的非对映选择性取代反应。

  DOI：

  10.1039/b417954d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one 、 3-苯丙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5R)-1-(3'-phenylpropionoyl)-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高光学纯度的2-苯基硫醇的新方法

  摘要：

  通过从手性咪唑啉代-2-酮开始获得的2-苯基硫代乙酸的手性酰亚胺烷基化，可以制备高光学纯度的2-苯基硫醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80028-i

文献信息

• A Practical and Efficient Large-Scale Preparation of (4<i>R</i>,5<i>S</i>)-<i>N</i>-Propenoyl-1,5- dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one. A Simple Procedure for the Preparation of <i>N</i>-Acylimidazolidin-2-ones and <i>N</i>-Acylbornane 2,10-Sultams
  作者：William M. Clark、Corey Bender

  DOI：10.1021/jo980717t

  日期：1998.9.1