methyl 2-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 1355175-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-phenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1355175-50-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: IZCJDEHDTWDYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 异氰环已烷 、 methyl 2-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到pentamethyl 8-cyclohexyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydrocyclopenta[4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4b,5,6,7(1H)-pentacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的多组分反应快速构建三环四氢环戊[4,5]吡咯并[2,3-b]吡啶

  摘要：

   抽象的 通过三组分反应开发了一种有效合成多官能化四氢环戊[4,5]吡咯并[2,3- b ]吡啶-3,4b,5,6,7(1 H )-五甲酸酯的方案。在不存在任何催化剂的情况下，烷基异氰化物、二烷基丁-2-炔二酸酯和5,6-未取代的1,4-二氢吡啶在回流乙腈中发生三组分反应，得到多官能化四氢环戊[4,5]吡咯并[2,3- b ]吡啶-3,4b,5,6,7(1 H )-五甲酸酯，产率高，非对映选择性高。该反应通过将烷基异氰化物加成到两分子丁-2-炔二酸酯上原位生成活化的5-(烷基亚氨基)环戊-1,3-二烯，并与5,6进行连续的正式[3 + 2]环加成反应来完成-未取代的1,4-二氢吡啶。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1436–1443. doi:10.3762/bjoc.20.126

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.126
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 乙酰乙酸甲酯 、 肉桂醛 在 Silica-supported perchloric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到methyl 2-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silica-supported Perchloric Acid Catalyzed One-pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridines

  摘要：

  AbstractAn environmentally friendly and highly efficient procedure for the preparation of 1,4‐dihydropyridines by the reaction between α,β‐unsaturated aldehydes, aromatic amines and β‐keto esters in the presence of silica supported perchloric acid is described.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100032

文献信息

• The unique reactivity of 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridine in the Huisgen 1,4-diploar cycloaddition and formal [2 + 2] cycloaddition
  作者：Xiu-Yu Chen、Hui Zheng、Ying Han、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.3762/bjoc.19.73

  日期：——

  4-dihydropyridines in acetonitrile at room temperature afforded functionalized isoquinolino[1,2-f][1,6]naphthyridines in good yields and with high diastereoselectivity. More importantly, the formal [2 + 2] cycloaddition reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates and 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridines in refluxing acetonitrile gave unique 2-azabicyclo[4.2.0]octa-3,7-dienes as major products and 1,3a

  摘要 异喹啉、乙炔二甲酸二烷基酯和 5,6-未取代的 1,4-二氢吡啶在乙腈中于室温下进行三组分反应，以良好的收率和高非对映选择性提供了官能化的异喹啉代[1,2- f ][1,6]萘啶。更重要的是，乙炔二甲酸二烷基酯和5,6-未取代的1,4-二氢吡啶在回流乙腈中发生正式的[2 + 2]环加成反应，得到了独特的2-氮杂双环[4.2.0]辛-3,7-二烯作为主要产物， 1,3a,4,6a-四氢环戊[ b ]吡咯通过进一步重排作为次要产物。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 982–990。doi:10.3762/bjoc.19.73