N"-cyano-N-[6-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl]guanidine | 960502-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N"-cyano-N-[6-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl]guanidine
• 英文别名: N''-cyano-N-[6-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl]guanidine；1-cyano-2-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]guanidine
• CAS: 960502-24-3
• 化学式: C₈H₆F₃N₅
• 分子量: 229.164
• InChiKey: OVCGLIKBKPEGKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N"-cyano-N-[6-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl]guanidine 、 N-[1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2,2-dichloropropyl]-4-bromobenzamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-bromo-N-{2,2-dichloro-1-[N'-cyano-N''-(6-trifluoromethylpyridin-3-yl)guanidino]propyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型氰基胍ATP敏感性钾通道开放剂的结构活性研究，用于膀胱过度活动症的治疗。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型氰基胍衍生物。N-（1-苯并三唑-1-基-2,2-二氯丙基）-取代的苯甲酰胺与N-（取代吡啶-3-基）-N'-氰基胍的缩合提供N- {2,2-二氯-1 -[N'-（取代的吡啶-3-基）-N”-氰基胍基]丙基}-取代的苯甲酰胺衍生物。通过FLIPR膜电位染料（KATP-FMP）评估，这些药物是格列本脲可逆的钾通道开放剂和超极化的人膀胱细胞。这些化合物在松弛的电刺激猪膀胱条（膀胱过度活动症的体外模型）中也是有效的全激动剂。在膀胱不稳的猪模型中，评价了活性最高的化合物9的体内功效和选择性。犬的初步药代动力学研究表明，其口服生物利用度极佳，t1 / 2为15小时。讨论了这些试剂的合成，SAR研究和生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm7010194
• 作为产物：
  描述：

  sodium dicyanamide 、 5-氨基-2-三氟甲基吡啶 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N"-cyano-N-[6-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  新型氰基胍ATP敏感性钾通道开放剂的结构活性研究，用于膀胱过度活动症的治疗。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型氰基胍衍生物。N-（1-苯并三唑-1-基-2,2-二氯丙基）-取代的苯甲酰胺与N-（取代吡啶-3-基）-N'-氰基胍的缩合提供N- {2,2-二氯-1 -[N'-（取代的吡啶-3-基）-N”-氰基胍基]丙基}-取代的苯甲酰胺衍生物。通过FLIPR膜电位染料（KATP-FMP）评估，这些药物是格列本脲可逆的钾通道开放剂和超极化的人膀胱细胞。这些化合物在松弛的电刺激猪膀胱条（膀胱过度活动症的体外模型）中也是有效的全激动剂。在膀胱不稳的猪模型中，评价了活性最高的化合物9的体内功效和选择性。犬的初步药代动力学研究表明，其口服生物利用度极佳，t1 / 2为15小时。讨论了这些试剂的合成，SAR研究和生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm7010194

文献信息

• Potassium channel openers
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06645968B2

  公开（公告）日：2003-11-11

  Compounds of formula I: are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  公式I的化合物： 在预防或用钾通道开放剂改善的疾病治疗中有用。还公开了钾通道开放组合物和一种在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1392655B1

  公开（公告）日：2008-07-16
• US6645968B2
  申请人：——

  公开号：US6645968B2

  公开（公告）日：2003-11-11