benzhydryl (6R,7S)-7-amino-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 100938-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl (6R,7S)-7-amino-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 100938-17-8
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 398.846
• InChiKey: AYDYWNWLAYPNSY-OXQOHEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨噻肟酸 、 benzhydryl (6R,7S)-7-amino-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 生成 benzhydryl (6R,7S)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HARTWIG, W.;HAEBICH, D.;METZGER, K. -G.;ZEILER, H. -J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S)-7-Amino-3-chloromethyl-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 盐酸 、 钾硼氢 、 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzhydryl (6R,7S)-7-amino-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将7α-氨基-1-氧杂苯酚差向异构体为7β-氨基差向异构体的实用程序

  摘要：

  通过用氯醛处理可将7α-Amino-1-oxacephems与其7β-氨基差向异构体异构化，生成Schiff碱，然后用Hünig碱进行脱氯化氢，硼氢化物还原和水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80812-1

文献信息

• Practical procedure for epimerization of 7α-amino-1-oxacephems to 7β-amino epimers
  作者：T. Aoki、N. Haga、Y. Sendo、T. Konoike、M. Yoshioka、W. Nagata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80812-1

  日期：——

  7α-Amino-1-oxacephems can be epimerized to their 7β-amino epimers by treatment with chloral to give Schiff bases, followed by dehydrochlorination with Hünig base, borohydride reduction, and hydrolysis.

  通过用氯醛处理可将7α-Amino-1-oxacephems与其7β-氨基差向异构体异构化，生成Schiff碱，然后用Hünig碱进行脱氯化氢，硼氢化物还原和水解。
• HARTWIG, W.;HAEBICH, D.;METZGER, K. -G.;ZEILER, H. -J.
  作者：HARTWIG, W.、HAEBICH, D.、METZGER, K. -G.、ZEILER, H. -J.

  DOI：——

  日期：——
• Aoki, Tsutomu; Nagata, Wataru, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 687 - 695
  作者：Aoki, Tsutomu、Nagata, Wataru

  DOI：——

  日期：——