1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphoranylidene)ethanone | 73163-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphoranylidene)ethanone
• 英文别名: 1-(1-methylpyrrol-2-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 73163-62-9
• 化学式: C₂₅H₂₂NOP
• 分子量: 383.43
• InChiKey: BUZZHFFEJZPENZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphoranylidene)ethanone 在 Co(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionate)2 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[2-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-cyclohexyl]-1-(1-methyl-1H-pyrrole-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Co(dpm)2-硅烷（dpm = 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionate）催化的非对映选择性环还原和环加成：湿金属与阴离子自由基途径的机理和分配

  摘要：

  在苯基硅烷和 5 mol % 钴 (II) 双（2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酸）存在下，芳基取代的单烯酮单醛和双（烯酮）进行还原环化，得到合成羟醛和反迈克尔产品，分别。对于羟醛和迈克尔环还原，五元环和六元环的形成以高产率和高水平的非对映选择性发生。在 d(3)-苯基硅烷存在下，单烯酮单醛 1a 的环还原显示在烯酮 β 位掺入单个氘作为差向异构体的等摩尔混合物，推断在环化之前动力学形成的烯醇钴的快速异构化。氘代产物通过单晶中子衍射分析表征。对于双（烯酮）底物，硅烷源的调制能够分配竞争性迈克尔环还原和 [2 + 2] 环加成流形。对位取代苯乙酮衍生的双（烯酮）的研究表明，底物电子特征也直接分配环还原和环加成流形。通过检查烯酮几何对产物立体化学和电化学研究的影响，包括双（烯酮）底物的阴极还原，获得了进一步的机械洞察力。集体实验揭示了竞争性烯酮还原途径。烯酮加氢金属化在生成羟醛和迈克尔环

  DOI：

  10.1021/ja020223k

文献信息

• BRITTAIN J. M.; JONES R. A., TETRAHEDRON 1979 35 NO 9 1139-1144
  作者：BRITTAIN J. M.、 JONES R. A.

  DOI：——

  日期：——