Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-5-azido-4-benzyloxy-6-fluoro-3-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 324739-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-5-azido-4-benzyloxy-6-fluoro-3-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-azido-6-fluoro-3-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 324739-95-9
• 化学式: C₁₆H₂₀FN₃O₅
• 分子量: 353.35
• InChiKey: RCSZEQZIDFOMEN-XIHUBIEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-5-azido-4-benzyloxy-6-fluoro-3-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 zirconocene dichloride 、 silver perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Azido-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  d-氨基葡萄糖酰基磷脂酰肌醇的3'-，4'-和6'-脱氧及其他类似物的合成

  摘要：

  已合成脱氧和d-氨基葡萄糖基磷脂酰肌醇1的其他类似物，并作为脱N-乙酰基酶和甘露糖基转移酶（MT-1）的底物或抑制剂进行了测试，参与了寄生虫布鲁氏菌糖基磷脂酰肌醇（GPI）膜锚的生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01901-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-6-acetoxymethyl-3-azido-4-benzyloxy-5-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 二甲胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-5-azido-4-benzyloxy-6-fluoro-3-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Analogues of d -glucosaminylphosphatidylinositol: synthesis of the glycosyl donors

  摘要：

  Appropriately protected deoxy and other analogues of 2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl fluoride have been synthesised preparatory to inclusion into analogues of the D-glucosaminylphosphatidylinositol 1. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01900-6