3-(7-benzylpurine-6-yl)acrylonitrile | 1048035-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(7-benzylpurine-6-yl)acrylonitrile
• CAS: 1048035-89-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅
• 分子量: 261.286
• InChiKey: FYNRWEZMUJNEGW-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 7-benzyl-6-iodo-7H-purine 在 (4-biphenyl)dicyclohexylphosphine 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到3-(7-benzylpurine-6-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  6- 和 2- 卤嘌呤的可怕反应

  摘要：

  在 Heck 反应条件下，9-benzyl-6-iodopurine 主要提供相应的 6,6'-二聚体，Heck 产物仅以低产率（≤12%）形成。使用 7-benzyl-6-iodopurine，二聚化被抑制，Heck 产物的产率为 32-91%。9-取代的 6-氯-2-碘嘌呤反应平稳，以 71–97% 的分离产率得到 2-烯基-6-氯嘌呤。该反应与带有吸电子取代基的烯烃（如 CO2Bu、COCH3、CN）和 Ph 一起进行，而乙酸乙烯酯和十二-1-烯不反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800091