(S)-N-(2-cyclopropylethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1262391-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-cyclopropylethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1262391-99-0
• 化学式: C₉H₁₇NOS
• 分子量: 187.306
• InChiKey: DDDACXMMVGBIIK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二硫烷-2-甲酸乙酯 、 (S)-N-(2-cyclopropylethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 potassium tert-butylate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl (S,S(S))-2-[(1-tert-butylsulfinylamino)-2-cyclopropylethyl]-1,3-dithiolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Beyond the chiral pool: a general approach to β-amino-α-keto amides

  摘要：

  A simple route was developed for the synthesis of optically enriched beta-amino-alpha-keto amides. The highly diastereoselective addition of alkyl dithiolanecarboxylates to optically enriched sulfinimines affords the corresponding beta-amino-alpha-keto esters in which the ketone carbonyl group is protected as a dithiolane. Amidation of the ester functionality with a primary amine proceeds readily at room temperature. Treatment with HCl cleaves the N-S bond of the sulfinyl group to provide a free amine functionality, which can then be incorporated into a peptide. Removal of the dithiolane protecting group under oxidative conditions proceeds without epimerization as exemplified by a model dipeptide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.018