3-(3-hydroxybut-1-ynyl)oxazolidin-2-one | 1393331-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-hydroxybut-1-ynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3-Hydroxybut-1-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1393331-22-0
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: OGMCCVMKHVOMOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxybut-1-ynyl)oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 六氟磷酸银 、 三苯基膦氯金 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)but-1-en-1-yl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalysed cascade rearrangements of ynamide propargyl esters

  摘要：

  已研究了从ynamide生成的丙炔酯的Au(I)催化重排反应。该反应简单易行，在反应活泼的吲哚亲核试剂存在下，会导致级联反应，生成γ-吲哚基α-酰氧烯酮，产率良好且具有优异的E-立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc00273j
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-1-ynyl)oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到3-(3-hydroxybut-1-ynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalysed cascade rearrangements of ynamide propargyl esters

  摘要：

  已研究了从ynamide生成的丙炔酯的Au(I)催化重排反应。该反应简单易行，在反应活泼的吲哚亲核试剂存在下，会导致级联反应，生成γ-吲哚基α-酰氧烯酮，产率良好且具有优异的E-立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc00273j

文献信息

• Ireland–Claisen rearrangement of ynamides: stereocontrolled synthesis of 2-amidodienes
  作者：Stephen J. Heffernan、David R. Carbery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.088

  日期：2012.9

  The Ireland–Claisen rearrangement of propargyl ynamido ester substrates is reported. The expected allenamide carboxylic acid products from [3,3]-sigmatropic rearrangement are not isolated, with 2-amidodienes alternatively formed in good yield with high levels of stereocontrol after decarboxylation.

  据报道，炔丙亚胺基酸酯底物的爱尔兰-克莱森重排。没有分离出预期的由[3,3]-σ重排引起的烯丙酰胺羧酸产物，在脱羧后以高收率和高水平的立体控制形成2- 2-啶二烯。