(E)-2-N,N-dimethylaminocyclohexanone oxime | 16451-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-N,N-dimethylaminocyclohexanone oxime
• 英文别名: 2-dimethylaminocyclohexanone oxime；anti-α-Dimethylamino-cyclohexanon-oxim；anti-2-Dimethylamino-cyclohexanon-(1)-oxim；anti-2-Dimethylamino-cyclohexanon-oxim；Xhqjvifflpvhtf-vqhvlokhsa-；(NE)-N-[2-(dimethylamino)cyclohexylidene]hydroxylamine
• CAS: 16451-75-5
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: XHQJVIFFLPVHTF-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-N,N-dimethylaminocyclohexanone oxime 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 2-(3-Cyanopropyl)-7-cyano-1-heptenal
  参考文献：
  名称：

  片段毒素α-氨基毒素。三，Teil Mono-und Bicyclische Verbindungen。Fragmentierungs-Reaktionen。6米特隆

  摘要：

  六个单环和双环α-氨基酮肟（2d-7d）的对甲苯磺酸盐的唯一可观察到的反应是裂解成卡比莫铵盐（8-13）。1-酮-八氢吡咯啉肟-甲苯磺酸酯的片段化产物（6d），即。卡比莫铵盐（12）自发闭环生成2-oxo-1-azaquinolizidine（26）。该断裂-重组反应中的中间体（12）可被氰离子截留，生成β（2-氰基-哌啶-1-基）-丙腈（29a）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460415
• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟苯甲酰酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-2-N,N-dimethylaminocyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  反式和反式α-氨基酮肟衍生物的生产和构型测定

  摘要：

  已经与相应的苯甲酸酯和2，4-二硝基苯基醚一起制备了几种顺式和反式α-氨基苯乙酮肟。根据UV-和IR-吸收光谱及其形成铜络合物的能力，明确确定了它们的构型。-酮肟的酯，例如环己酮肟和苯乙酮肟的苯甲酸酯，很容易被N-溴代琥珀酰亚胺溴化在α位。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450723

文献信息

• Axial/equatorial populations in ?-hetero-substituted cyclohexanone Oximes andO-methyl oximes
  作者：Douglas S. Ribeiro、Paulo R. Olivato、Roberto Rittner

  DOI：10.1002/1097-458x(200008)38:8<627::aid-mrc680>3.0.co;2-m

  日期：2000.8

  Axial equatorial populations were determined for (E)-2-X-cyclohexanone oximes and O-methyl oxime ethers in chloroform by the Eliel method [X = F, Cl, Br, OCH3, N(CH3)(2), SCH3]. A novel approach is presented, which uses H-1 NMR data from the protons bonded to C-6. The conformational proportions were also obtained from the C-4 chemical shifts, the Z-isomer spectral parameters being taken as reference for calculation. For both series, all substituents adopt preferentially the axial conformation (86-96%), but the O-methyl oxime ethers present an enhanced axial population compared with the corresponding oximes, owing to the accepted occurrence of a pi(C=NOH)/sigma(CX)* stabilizing interaction. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• BEGER J.; LUONG T. T.; THIELEMANN C.; THONG P. D., J. PRAKT. CHEM., 1978, 320, NO 3, 433-451
  作者：BEGER J.、 LUONG T. T.、 THIELEMANN C.、 THONG P. D.

  DOI：——

  日期：——
• Herstellung und Konfigurationsbestimmung vonsyn undanti ?-Aminoketoxim-Derivaten
  作者：H. P. Fischer、C. A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19620450723

  日期：——

  Several syn and anti α-amino acetophenone oximes have been prepared together with the corresponding benzoates and 2,4-dinitrophenyl ethers. Their configuration was determined unambiguously on the basis of UV.- and IR.-absorption spectra and their ability to form copper complexes. - Esters of ketoximes, e. g. the benzoates of cyclohexanone oxime and acetophenone oxime, are readily brominated in the

  已经与相应的苯甲酸酯和2，4-二硝基苯基醚一起制备了几种顺式和反式α-氨基苯乙酮肟。根据UV-和IR-吸收光谱及其形成铜络合物的能力，明确确定了它们的构型。-酮肟的酯，例如环己酮肟和苯乙酮肟的苯甲酸酯，很容易被N-溴代琥珀酰亚胺溴化在α位。
• Fragmentierung von ?-Aminoketoximen. III. Teil Mono- und bicyclische Verbindungen. Fragmentierungs-Reaktionen. 6 Mitteilung
  作者：C. A. Grob、H. P. Fischer、H. Link、E. Renk

  DOI：10.1002/hlca.19630460415

  日期：——

  observable reaction of the p-toluene sulfonates of six mono- and bicyclic α-aminoketoximes (2d–7d) is fragmentation to carbimonium salts (8–13). The fragmentation product of 1-keto-octahydropyrrocolineoxime-tosylate (6d), viz. the carbimonium salt (12), undergoes spontaneous ring closure to 2-oxo-1-azaquinolizidine (26). The intermediate (12) in this fragmentation-recombination reaction can be intercepted

  六个单环和双环α-氨基酮肟（2d-7d）的对甲苯磺酸盐的唯一可观察到的反应是裂解成卡比莫铵盐（8-13）。1-酮-八氢吡咯啉肟-甲苯磺酸酯的片段化产物（6d），即。卡比莫铵盐（12）自发闭环生成2-oxo-1-azaquinolizidine（26）。该断裂-重组反应中的中间体（12）可被氰离子截留，生成β（2-氰基-哌啶-1-基）-丙腈（29a）。

表征谱图